l-吡咯烷酮羧酸的制备毕业论文(编辑修改稿)

l-吡咯烷酮羧酸的制备毕业论文(编辑修改稿)内容摘要：

idone carboxylic acid yield was the highest at the same time in the chloroform content is 48ml, the reaction temperature is 55 DEG C, and the reaction time is 4H was the highest, %. Keywords: LPyroglutamic acid。 Dehydrating agent。 The orthogonal experiment 常州 工程职业技术学院毕业论文 第 3 页 共 16 页 第一章 绪论 研究背景 L吡咯烷酮羧酸 在人类皮肤中含有一种保湿功能的水溶性物质 ——天然保湿因子 【 1】 ，其组成大致为氨基酸（含 40%）、 L吡咯烷酮羧酸（含 12%）、无机盐类（ Na、 K、 Ca、Mg 等含 %）以及其它有机物（含 %）。 由此可见， L吡咯烷酮羧酸是皮肤天然保湿因子的主要组分之一，而且根据相关文献可知 【 1】 其保湿能力远超过甘油及丙二醇等，且无毒、无刺激，是现代护肤、护发化妆品的优良原料。 同时L焦谷氨酸还对酪氨酸氧化酶的活性有抑制作用 【 2】 ，从而可阻止 “类黑素 ”物质在皮肤中沉淀，对皮肤具有增白作用 【 3】 ，同时其对角质 有软化作用 【 4】 ，可用于指甲化妆品。 除在化妆品中应用外， L吡咯烷酮羧酸还可与其它一些有机化合物生成衍生物，在表面活性、透明光亮作用 【 5】 等方面具有特殊功效。 同时其也可用作表面活性剂 【 6】 、洗涤剂、有机中间体。 L吡咯烷酮羧酸，又名 L焦谷氨酸（ LPyro Glutamic acid），其全学名为 L2吡咯烷酮 5羧酸。 其晶体结构为无色正交晶系双椎体晶格，熔点 162~163℃ ，能溶于水、醇、丙酮和冰醋酸，微溶于乙酸乙酯，不溶于醚。 比旋光度 176。 （ c=2，H2O）。 结构式如图 11 所示。 图 11 L吡咯烷酮羧酸结构式 研究现状 查阅相关参考文献 【 7】 ，现在用于 L吡咯烷酮羧酸的合成工艺，相对来说都是高温、高压条件，工艺环境极其苛刻，且具有极大的危险性，容易造成事故。 L吡咯烷酮羧酸的合成新工艺主要有半合成法、酶转化法和全合成法 【 8】。 目前工业生产的主要方法以谷氨酸为原料的半合成法 【 8】。 但是运用此种方法，常压下水的沸点只有 100℃。 因此，在常压下很难实现。 同时条件苛刻，操作不安全，给生产带来了很大的危险。 研究方法 本文基于 L吡咯烷酮羧酸的合成实验，研究反应时间，反应温 度以及氯仿含量对 L吡咯烷酮羧酸产率及其纯度的影响。 研究目的与意义 由于现有的制备 L吡咯烷酮羧酸的工艺中存在高温高压，时间长等缺点。 常州 工程职业技术学院毕业论文 第 4 页 共 16 页 因此本实验论文通过研究反应时间、反应温度以及氯仿用量对 L吡咯烷酮羧酸产率和纯度的影响，来寻找最佳的合成方案。 最终达到降低能耗，减少副反应，提高产品质量的目标。 意义就在于， 在化学化工领域， 做到从源头消除污染，进行新的化学合成，充分利用资源， 减少后处理中产生的杂质，降低成本，实现绿色工艺，为全人类创造财富，并保护生存家园。 并且实现常温常压反应处理，减少生产中的危害，确保实验顺利，确保人身安全。 常州 工程职业技术学院毕业论文 第 5 页 共 16 页 第二章 L吡咯烷酮羧酸的制取方法 热熔法 【 9】 反应原理 L谷氨酸（ LGlu）经分子内脱去一分子，即形成 L吡咯烷酮羧酸。 反应方程式如 21 所示： 图 21 热熔法制备 L吡咯烷酮羧酸方程式 反应结束后，经热水浸出、脱色、浓缩、结晶即可得无色透明棱形晶体。 反应步骤 （ 1）在 500 ml烧杯内加入 100g L谷氨酸，用油浴加热烧杯，待温度升至 145～150℃ 时，保温 45 分钟进行脱水反应。 脱水后的溶液呈棕褐色。 （ 2） 脱水反应结束后，将溶液倾倒入体积约为 350 ml的沸水中，溶液全部溶于水中。 冷却至 40～ 50℃ 后，加入适量活性炭进行脱色 (重复进行两次 )。 得到无色透明溶液。 （ 3） 将步骤 (2)制得的无色透明溶液直接加热蒸发浓缩到体积减至一半左右时，再转到水浴上继续浓缩至体积为 1/3 左右，即可停止加热，并在热水浴中放冷缓慢使之结晶 ， 10～ 20h 后即可制得无色棱形结晶。 热熔法缺点 据有关资料记载， L吡咯烷酮羧酸在 120℃ 分子内开始脱水， 150~155℃ 分子内脱水达完全。 温度达到 160℃ 以上，形成的 L吡咯烷酮羧酸将通过分子重排开始转型，到 195~200℃ 就完全消旋化。 可能转变的过程如 22 所示： 图 22 热熔法制备 L吡咯烷酮羧酸方程式 此方法，因为所得产品易消旋化，温度控制要求高，所以现在一般很少人采用。 半合成法 【 10】 反应原理 将 42%谷氨酸水溶液在 140℃ 下加热 3 小时，得到 L吡咯烷酮羧酸为主要原料下的反应液。 经减压浓缩、结晶、洗涤、干燥，即得产品。 转化率可达 94%。 合成路线如 23 所示： 常州 工程职业技术学院毕业论文 第 6 页 共 16 页 图 23 半合成法制备 L吡咯烷酮羧酸方程式 半合成缺点 此方法为目前工业生产普遍的方法，但 L谷氨酸难溶于水，实际不溶于乙醇和乙醚、但却极易溶于甲酸。 所以要配成 42%L谷氨酸水溶液需要在高温高压下进行。 同时反应温度为 140℃ ；也需要在高温高压下进行。 整个过程都在高温高压下进行比较危险，而且耗能都比较大，对设备和操作压力的要求都比较高。 所以，该种方法也不适合。 脱水剂脱 水法 反应原理 以 L谷氨酸 为原料， 以氯仿为辅料， 使用脱水剂 CDI 进行脱水反应，再用乙醚回收氯仿，抽虑、旋蒸、冷却、结晶，即得产品。 反应方程式如 24 所示： 图 24 脱水剂脱水法制备 L吡咯烷酮羧酸方程式 CDI 是一种重要的医药中间体，可以用来合成咪唑类以及抗生素类药物等，广泛应用于酶和蛋白质的粘合剂 【 11】 ，尤其是作为键合剂应用于多肽化合物的合成。 由于其特殊的结构，导致其化学反应活性较强，能与醇、胺、酸等发生反应，得到许多在一般方法下很难得到的酯、酮等化合物，而且反应过程中其对不同的官能团具有很高的选择性，能保持分子结构不变，因而在有机合成，生化合成，高分子等领域中都具有非常普遍的。