芳卤化合物和芳磺酸(ppt61)-经营管理(编辑修改稿)

芳卤化合物和芳磺酸(ppt61)-经营管理(编辑修改稿)内容摘要：

此反应，但要困难一些。 但卤素原子的邻、对位有吸电子基时，可以促进反应的进行。 例如： I Cu2 3 0 C。 2联苯+ C u I 2O 2NO 2Cl Cu2 2 5 C。 2N NO 22 , 2 39。 二硝基联苯来自 中国最大的资料库下载 (5) 芳环上的亲电取代反应 • 卤原子是使芳环钝化的第一类定位基。 例如，氯苯比苯难硝化，新引入的硝基进入氯的邻、对位： C l C lN O 2C lN O 2混 酸1 1 0 C。 +( 苯 硝 化 时 反 应 温 度 为 6 0 C )。 来自 中国最大的资料库下载 第二节 芳磺酸 (一 ) 芳磺酸的命名 (二 ) 芳磺酸的制法 (三 ) 芳磺酸的物理性质 (四 ) 芳磺酸的化学性质 (五 ) 芳磺酰氯和芳磺酰胺 (六 ) 烷基苯磺酸钠和表面活性剂 (七 ) 离子交换树脂 来自 中国最大的资料库下载 第二节 芳磺酸 (一 ) 芳磺酸的命名 以磺酸为母体。 例如： C H 3S O 3 HS O 3 HC H 2 S O 3 H对 甲 苯 磺 酸 苄 基 磺 酸 萘 磺 酸S O 3 HS O 3 HO HS O 3 H5 羟 基 1 萘 磺 酸 间 苯 二 磺 酸来自 中国最大的资料库下载 (二 ) 芳磺酸的制法 (1) 直接磺化法 CH 3 CH 3 SO 3 H CH 3SO 3 HSO 3+清洁工艺，减少废酸，利于环保C 12 H 25 C 12 H 25 SO 3 HSO 3来自 中国最大的资料库下载 (2) 间接磺化法 C H 2 C l + N a 2 S O 3。 1 9 0 2 2 0 C N a C l亲 核 取 代C H 2 S O 3 N aC H 2 S O 3 HH 2 O , H +Na 2 SO 3 H2 O , H+ClNO 2NO 2SO 3 NaNO 2NO 2SO 3 HNO 2NO 2 ( 9 8 % )苄基磺酸钠 2,4二硝基苯磺酸钠 亲核取代 苄基磺酸 2,4二硝基苯磺酸 来自 中国最大的资料库下载 (三 ) 芳磺酸的物理性质 • 芳磺酸为不易挥发的无色晶体，易溶于水，不溶或微溶于非极性有机溶剂。 • 芳磺酸及其钾、钠、钙、钡、铅盐均溶于水，因此在有机物中引入磺酸基可大大提高其水溶性。 来自 中国最大的资料库下载 (四 ) 芳磺酸的化学性质 (1) 酸性 (2) 磺基中羟基的反应 (3) 磺基的反应 (甲 ) 水解 (乙 ) 碱熔与其它亲核取代反应 (4) 芳环上的亲电取代反应 来自 中国最大的资料库下载 (四 ) 芳磺酸的化学性质 • 磺基上的反应：① 酸性； ② 磺基中的羟基被取代； ③ 磺酸基被取代。 • 芳环上的反应： 芳磺酸比苯更难发生亲电取代反应。 来自 中国最大的资料库下载 (1) 酸性 磺酸属于有机强酸，其酸性与硫酸相当，可与碱成盐，也可与 NaCl建立平衡而成盐： SO 3 H + N a O H SO 3 N a + H 2 OSO 3 H + N a C l SO 3 N a + H C l酸碱碱酸 利用芳磺酸的酸性，可用其代替硫酸作催化剂，副反应少，污染少。 来自 中国最大的资料库下载 (2) 磺基中羟基的反应 磺基中的羟基也可被氯原子取代，生成磺酰氯： SO 2 ClSO 3 H + C l S O 3 HSO 3 Na + P C l3SO 3 Na + P O C l3232 0 2 5 CC C l 4。 1 7 0 1 8 0 C。 1 7 0 1 8 0 C。 SO 2 ClSO 2 Cl+ H 2 SO 4+ 2 N a C l + N a P O 3+ N a C l + N a P O 332磺酰氯也常用芳烃与过量的氯磺酸反应制得： + 2Cl SO 3 H + H 2 SO 4 + HC lSO 2 Cl2 0 2 5 CC C l 4。 7 5 % 7 7 %来自 中国最大的资料库下载 (3) 磺基的反应 (甲 ) 水解 水解反应是磺化反应的逆反应。 在酸催化下，磺基或其钠盐与水共热，可脱去磺基，反应的实质是 H+作为亲电试剂进攻芳环的亲电取代反应。 SO 3 H H 2 O , H C l 8 0 C。 1+ H 2 SO 4OHSO 3 HHO 3 SOHSO 3 HHO 3 SOHBrOHBrH 2 SO 4 Br2FeH 2 OC H 3H 2 SO 4 H2 O / H+1 8 0 C。 SO 3 HC H 3ClSO 3 HC H 3 C H3ClCl 2Fe利用磺基的水解反应，可在有机合成中进行“占位”。 例如： 来自 中国最大的资料库下载 (乙 ) 碱熔与其它亲核取代反应 这是工业上制酚的方法之一。 但反应物分子中不宜含有硝基和卤原子，因为硝基化合物易与碱反应，卤原子可被羟基取代。 CH 3。