脂环烃的分类及命名(ppt49)-经营管理(编辑修改稿)

脂环烃的分类及命名(ppt49)-经营管理(编辑修改稿)内容摘要：

轨道夹角 176。 若四个碳形成正四边形 ， 内角应为 90176。 角张力： － 90＝ 176。 ＜ － 60＝ 176。 环丁烷中的 C－ C键也是“弯曲键”，但弯曲程度较小。 ∴ 环丁烷较环丙烷稳定，但仍有相当大的张力，属不稳定环，比较容易开环加成。 事实上，环丁烷中四个碳原子不共平面，这样可使部分张力得以缓解。 (动画 ) 来自 中国最大的资料库下载 环戊烷的结构： C： sp3杂化 ， 轨道夹角 176。 正五边形内角为 108176。 角张力： － 108＝ 176。 可见，环戊烷分子中几乎没有什么角张力，故五元环比较稳定，不易开环，环戊烷的性质与开链烷烃相似。 事实上，环戊烷分子中的五个碳原子亦不共平面，而是以“信封式”构象存在，使五元环的环张力可进一步得到缓解。 (动画 ) 来自 中国最大的资料库下载 (五 ) 环己烷及其衍生物的构象 • 椅式构象和船式构象 • 椅式构象的特点 来自 中国最大的资料库下载 • 椅式构象和船式构象 环己烷分子中的六个碳不共平面 ， 且六元环是无张力环 ，键角为 176。 环己烷有两种构象 (动画，船式与椅式的翻转 )： 椅型 船型稳定 不稳定 两种构象通过 CC单键的旋转 ， 可相互转变； 室温下 ， 环己烷主要在椅型构象存在 (%以上 )。 为什么椅型构象稳定 ? 来自 中国最大的资料库下载 椅型构象： (动画 ) 6543211234 56① 所有两个相邻的碳原子的碳氢键都处于交叉式位置； ②所有环上氢原子间距离都相距较远，无非键张力。 船型构象： (动画 ) 12345612345 6H H① C2C3及 C5C6间的碳氢键处于重叠式位置； ② 船头和船尾上的两个碳氢键向内伸展 ， 相距较近 ， 比较拥挤 ， 存在非键张力。 ∴ 我们重点掌握椅型构象。 来自 中国最大的资料库下载 • 椅式构象的特点 ① 六个碳原子分布在相互平行的两个平面上 (上三 ， 下三 )： ② 十二个碳氢键分为两种类型： a－键 (直立键 )和 e－键 (平伏键 )， 每个碳原子上都有一个 a键和和一个 e键： ③ 由一种椅型构象可翻转为另一种椅象 (动画 )。 同时， a、 e 键互换： 为e键为a键键ae 键来自 中国最大的资料库下载 ④ 环上有取代基时， e键取代比 a键取代更稳定。 HRRHHRRHa 键取代，R 与 C H 2 处于顺位交叉e 键取代，R 与 C H 2 处于对位交叉能量较低，含量较高 能量较高，含量较低优势构象 非优势构象(动画 ) 来自 中国最大的资料库下载 ClClClClClCl稳定ClCl ClClClCl能量相同CH 3CH(CH 3 ) 2H 3 C稳定CH(CH 3 ) 2CH 3CH(CH 3 ) 2HHH H稳定不CH 3C 2 H 5CH 3C 2 H 5C(CH3 ) 3CH 3ClC(CH 3 ) 3CH 3Cl例： 优势构象 优势构象 H H H H 来自 中国最大的资料库下载 (六 ) 脂环化合物的立体异构 • (1) 顺反异构 • (2) 对映异构 来自。