有机化学-炔烃和二烯烃-上(ppt43)-石油化工(编辑修改稿)

有机化学-炔烃和二烯烃-上(ppt43)-石油化工(编辑修改稿)内容摘要：

Na + + e (NH3) Li ,K C2H5NH2 蓝色溶液 *2 反应体系不能有水，因为钠与水会发生反应。 *3 与制 NaNH2的区别 Na + NH3 (液 ) NaNH2 低温 蓝色是溶剂化电子引起的。 Fe3+ 说 明 来自 中国最大的资料库下载 加卤素 碳 sp杂化轨道的电负性大于碳 sp2杂化轨道的电负性，所以炔中 电子控制较牢。 HCCH Cl2 Cl2 FeCl3 FeCl3 CHCl2CHCl2 反应能控制在这一步。 加氯必须用催化剂，加溴不用。 （ 2） 亲电加成反应 C H 2 C H C H 2 C C H B r 2 2 0 o C , C C l4C H 2 C H C H 2 C C HB rB r ( 9 0 % )反式加成生成反式烯烃。 C CHC lC lH来自 中国最大的资料库下载 加 卤化氢  与不对称炔烃加成时，符合马氏规则。 与 HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂。 由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。 反式加成。 CH3CH2CCCH2CH3 + HCl HgCl2 97% HC H 3 C H 2CCC lC H 2 C H 3来自 中国最大的资料库下载 RCCH + HBr RCBr=CH2 RCBr2CH3 炔烃同卤化氢加成同样符合马氏规则，如： 生成的卤代烯烃再与卤化氢加成还是符合马氏规则。 RCBr=CH2 HBr Ⅰ Ⅱ 这说明正碳离子 Ⅱ 比正碳离子 Ⅰ 更为稳定，这可以用共轭效应来解释。 R C B r C H 2HR C B r C H 2H来自 中国最大的资料库下载 加 水 CHCH H2O, HgSO4H2SO4 [ CH2=CHOH ] 互变异构 CH3C H = O RCCH H2O, HgSO4H2SO4 [ CH2=CROH ] 互变异构 CH3C=O R RCCR’ H2O, HgSO4H2SO4 [ CHR’=CROH ] + [ CHR=CR’OH ] 互变异构 R’CH2CR + RCH2CR’ = O O 反应特点：  Hg2+催化，酸性。  符合马氏规则。  乙炔 乙醛， 末端炔烃 甲基酮，非末端炔烃 两种酮的混合物。 来自 中国最大的资料库下载 官能团异构体：分子式相同、分子中官能团不同而产生的异构体。 互变异构体：分子中因某一原子的位置转移而产生的官能团异构体。 C2H6O: CH3CH2OH, CH3OCH3 HC H 3 C C H C H 3O HC H 3 C C H C H 3O互变异构 烯醇式（ enol form） 酮式（ ketone form） 来自 中国最大的资料库下载 酮式和烯醇式的互变异构是有机化合物中的一个普遍的现象，对于孤立的醛酮，一般是酮式较稳定，平衡偏向于酮式。 互变异构体： Tautomer 互变异构： Tautomerism 互变异构属于构造异构的一种。 在互变异构当中，酮式和烯醇式处于动态平衡。 互变异构体之间难以分离。 来自 中国最大的资料库下载 定义：亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成 反应称为炔烃的亲核加成。 常用的亲核试剂有： ROH（ RO）、 HCN（ CN）、 RCOOH（ RCOO） 1. CHCH + HOC2H5 CH2=CHOC2H5 碱， 150180oC 聚合，催化剂 [ C H 2 C H ] nO C 2 H 5粘合剂 炔烃亲核加成的区域选择性：优先生成稳定的碳负离子。 （ 3） 亲核加成反应 来自 中国最大的资料库下载 2. CHCH + CH3COOH 3. CHCH +。