色素和着色剂(编辑修改稿)内容摘要:
igments 西昌学院食品科学系 • 花色 羊 阳离子由苯并吡喃和苯环组成的2苯基 苯并吡喃阳离子, A环、 B环上都有羟基存在,花色苷颜色与 A环和 B环的结构有关。 • 一. 花色(青)素( Anthocyans) •花色素苷被认为是类黄酮的一种,只有 C6C3C6碳骨架结构。 所有花色素苷都是花色 羊 ( flavylium) 阳离子基本结构的衍生物。 西昌学院食品科学系 在食品中较重要的 6种花色素: • 花葵素(天竺葵色素, pelargonidin) • 花青素(矢车菊色素, cyanidin) • 飞燕草色素(翠花素, delphinidin) • 芍药色素 ( peonidin) • 3′甲花翠素 ( petunidim) • 二甲花翠素(锦葵色素, malvidin) 西昌学院食品科学系 食品中常见的花青素物质光学吸收性质 羟基取代基增多,蓝色加强 甲氧基增多,红色加强 西昌学院食品科学系 •花色素苷由配基(花色素)与一个或几个糖分子结合而成。 目前仅发现 5种糖构成花色素苷分子的糖基部分,按其相对丰度大小依次为葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖。 西昌学院食品科学系 花青色素苷按其所结合的糖分子数可分成许多种类: 单糖苷只含一个糖基,几乎都连接在 3碳位上。 二糖苷含二个糖分子,二个可以都在 3碳位,或 3和 5碳位各有一个。 三糖苷的三个糖分子通常二个在 3碳位和一个在 5碳位的,有时三个在 3碳位上形成支链结构或直链结构。 西昌学院食品科学系 2. 影响花青色素苷稳定性的因素 ( 1)结构 分子中羟基数目增加则稳定性降低; 甲基化程度提高则增加稳定性; 糖基化也有利于色素稳定。 ( 2)酸度 酸度的改变,花色素的结构改变,颜色随之改变。 西昌学院食品科学系 花青素 3鼠李葡糖苷在 ~ 中的吸收光谱,色素浓度为 102g/L 受 pH变化的影响 , 在 时为深红色 , pH升高色素转变成蓝色醌式碱。 西昌学院食品科学系 C: 查尔酮 (无色) B: 甲醇假碱 (无色) AH+:花色 羊 阳离子 ( 红 ) A: 醌型碱 (蓝) +H+ 二甲花翠素 3葡萄糖苷不同 pH时的结构变化 西昌学院食品科学系 •低 pH值时,以二甲花翠素 3葡萄糖苷 羊 阳离子占优势;而在 pH4~ 6主要为无色甲醇假碱结构;当溶液在 pH6时呈现无色。 •蓝色醌式碱( A) 质子化生成红色花色 羊 阳离子( AH+), 然后水解形成无色甲醇碱( B), 甲醇假碱与无色查耳酮( C) 处于平衡状态,可概略表示于下: 西昌学院食品科学系 ( 3)光照及温度 • 加热有利于生成查尔酮型,颜色褪去。 • 花色素苷的热降解机制与花色素苷的种类和降 解温度有关。 • 光通常会加速花色素的降解。 ( 4)金属离子 ( 5)氧和还原剂 西昌学院食品科学系 ( 6)水分活度( Aw) ( 7) 糖及其降解产物 ( 8)酶 ( 9)缩合反应 西昌学院食品科学系 二 . 类黄酮( Flavonoids ) 类黄酮的基本结构 : 2苯基 苯并吡喃酮 最重要的类黄酮化合物是黄酮 (flavone)和黄酮醇( flavonol) 的衍生物。 黄酮( 2苯基苯并吡喃酮) 黄酮醇 西昌学院食品科学系 黄酮醇常见的有莰非醇 ( kaempferol)、 槲皮素( querein) 等。 槲皮素 莰非醇 西昌学院食品科学系 黄酮主要有芹菜素 (apigenin)、 樨草素 (luteolin)。 樨草素(黄酮类 ) 芹菜素(黄酮类) 西昌学院食品科学系 2. 性质 类黄酮的羟基呈酸性,具有酸类化合物的通性。 类黄酮在碱性溶液中易开环生成查耳酮型结构而呈黄色、橙色或褐色。 类黄酮可与金属离子生成络合物。 类黄酮色素在空气中久置,易氧化生成褐色沉淀。 西昌学院食品科学系 3 类黄酮 在食品中的重要性 类黄酮具有抗氧化作用。 柑桔类黄酮被称为生物黄酮,即维生素 P。 此外,柑桔类黄酮还应用于室内除臭和消毒。 柚皮苷,橙皮苷在碱性条件下加氢开环,是高甜度的新型甜味剂。 西昌学院食品科学系 三 原花色素(proanthocyanidins) 原花色素是无色的,结构与花色素相似,在食品处理和加工过程中可转变成有颜色的物质。 主要存在于苹果、梨、柯拉果、可可豆、葡萄、莲、高梁、荔枝、沙枣、蔓越桔、山楂属浆果和其他果实中。 西昌学院食品科学系 黄烷 3, 4二醇 无色花色素 原花色素的基本结构单元是黄烷 3醇或黄烷 3,4二醇以 4→8 或 4→6 键形成的二聚物,但通常也有三聚物或高聚物。 西昌学院食品科学系 原花青素的结构单元和水解机制 花青素 表儿茶素 原花色素在无机酸存在下加热都可生成花色素 西昌学院食品科学系 原花青素的主要生物功能 •具有很强的抗氧化活性。 •抗癌 •清除自由基。 •抑菌及抗病毒作用。 西昌学院食品科学系 四 . 单宁 (tannin)( 鞣质色素) 食品中单宁包括两种类型: 缩合单宁 (原花色素) 水解单宁 ( hydrolyzable tannins) 相对分子质量为 500~ 3000的水溶性单宁可作为澄清剂。 单宁使食品具有收敛性涩味,并产生酶促褐变反应。 西昌学院食品科学系 没食子酸( 倍 酸) ( gallic acid) 鞣花酸 ( ellagic acid) 西昌学院食品科学系 五 甜菜色素 (betalaines) 主要特点:其颜色不受 pH的影响。 包括甜菜色苷( betacyanin, 红色 )和甜菜黄质 ( betaxanthin, 黄色)两种类型的化合物。 仅存在于 10个科 的种子植物中,含甜菜色素植物的颜色与含花色素苷类似。 西昌学院食品科学系 ( 1) 甜菜色苷配基 , R= OH ( 2) 甜菜色苷(甜菜红素), R= 葡萄糖 ( 3)苋菜红素, R=2′ 葡糖醛酸 葡萄糖 ( 4) 异甜菜色苷配基 , R= OH ( 5) 异甜菜色苷(异甜菜红素), R= 葡萄糖 ( 6)异苋菜红素, R=2′ 葡糖醛酸 葡萄糖 1 结构 甜菜色素的基本结构相同,存在两个手性碳原子C2和 C15, 具有光学活。色素和着色剂(编辑修改稿)
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