二苯乙烷的磺化及其应用_本科毕业论文(编辑修改稿)内容摘要:
综观前述结果,烷基二苯乙烷二磺酸盐是结构和性能独特应用广泛的双亲水基多功能表面活性剂,国际上对烷基二苯乙烷二磺酸盐的研究极为重视并已有一定的报道。 深入开展对烷基二苯乙烷二磺酸盐的研究,以追赶国际潮流并促进我国相关产业的 发展,将具有十分重要的意义。 通常表面活性剂之间的复配可产生协同效应;表面活性剂与一些水溶性高分子聚合物的复配体系亦在生物、化学、医药、采矿和石油工程以及日常生活中有着广泛应用。 利用烷基二苯乙烷二磺酸盐的优异性能,将其应用于石油开采及环境保护中亦将是一新的发展领域。 本论文的具体研究内容主要有:烷基二苯乙烷二磺酸钠的合成与性能 (第二章 )、烷基二苯乙烷二磺酸钠的应用性能研究 (第三章 )等。 通过这些工作,希望能从理论上丰富对烷基二苯乙烷二磺酸钠的认识,拓宽这一功能性双亲水基型表面活性剂的工业应用,考察该表面活性剂 的环境相容性。 本科毕业论文 第二章 实验部分 2 第二章 实验部分 实验仪器 红外光谱仪,美国 Nioolet460 型傅里叶变换红外光谱仪; 核磁共振仪, AVANCE III 500MHZ,瑞士 Bruker 公司; 数显恒速搅拌器, $31240 型,上海申生科技有限公司; 数显恒温水浴锅, W201S 型,上海申生科技有限公司; 旋转蒸发仪, QHJ756B 型,常州市新析仪器厂. WRS1B 数字熔点仪 (上海市精密科学仪器有限公司) BOMENMB154S 型中近红外谱仪 (KBr 压片 ) JK99B 型全自动张力仪 (上海中晨数 字技术设备有限公司) 实验药品 化学名: 二苯乙烷 分子式: C14H14 分子量: 168 g/mol 性状: 二苯乙烷 (C14H14 )也称联苄、对称二苯乙烷 ,是一种重要的有机合成中间体 .其磺化产物可作为优良的皮革鞣剂。 脱氢产物是生产荧光增白剂和染料的重要原料。 熔点 (℃) : 52 ,沸点 (℃) : 284 ,相对密度 (水 =1): ,相对蒸气密度 (空气 =1): , 闪点 (℃) : ,引燃温度 (℃) : 480 , 溶解性: 溶于乙醚、二硫化碳、热乙醇 ,主要用途: 用 于有机合成。 生产厂家:上海化学试剂公司 化学名:棕榈酸 分子式: C16H32O2 分子量: g/mol 性状:白色带有珠光的鳞片。 不溶于水,微溶于石油醚、氯仿和冰醋酸,用于制蜡烛、肥皂、金属皂润滑脂、合成洗涤剂、软化剂。 制备和来源:由棕榈酸油或柏油水解和分离不饱和脂肪后经重结晶而得。 生产厂家:上海化学试剂公司 化学名:甲苯 分子式: C7H8 分子量: 92g/mol 性状:无色透明液体。 不溶于水 ,能与 乙醇 、 乙醚 、氯甲烷等多种有机溶剂相混容,沸点 137~ 140℃。 该品易燃,吸入或与皮肤接触有害,对皮肤 有 刺激性。 使用时应本科毕业论文 第二章 实验部分 3 避免与眼睛、皮肤接触,应远离火种密封保存。 生产厂家:上海化学试剂公司 化学名:环氧氯丙烷 分子式: C3H5ClO 分子量: 性状:无色液体,易挥发,有与三氯甲烷类似的气味,不稳定,能与乙醇、乙醚、氯仿、三氯乙烯、四氯化碳相混容,不与石油烃类混容,不 溶 与水。 熔点:- ℃ ,沸程: 115~ 118℃。 该品易燃。 吸入、口服或与皮肤接触有毒,具有腐蚀性能引起烧伤,可能致癌,接触皮肤能引起过敏。 生产厂家:中国医药( 集团)上海化学试剂公司 其他药品:乙酸乙酯、石油醚、无水乙醇、盐酸 ,氢氧化钠,磷钨酸,亚硫酸钠 等,均为分析纯。 实验步骤 十六烷基二苯乙烷阴离子子表面活性剂的制备 ( 1) 实验步骤 在装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管装置的 150ml 三口烧瓶中,加入 的二苯乙烷、 的棕榈酸和 15ml 的甲苯,实验开始前通入 N2气,以免反应时空气中的氧气氧化,然后加热。 开始小心加热到 60- 80℃,待固体原料全部溶解,再升温到155℃,反应 2小时(第一步脱水)。 继续升温到 210℃,持续反应 10h。 当蒸气量减少,且不再有水生成时,停止加热,提升烧瓶使其自然冷却到 120℃,改减压蒸馏装置 ,蒸出过量的二苯乙烷和甲苯,然后趁热将黏稠物倾至配置好的 3: 3: 1的无水乙醇、乙酸乙酯和石油醚混合溶液中,剧烈搅拌十分钟,静置分层,冷却结晶 7h。 减压抽虑,再用上述混合溶液快速洗涤 3次,然后用大滤纸包裹进行真空干燥 24h。 得白色粉末状固体粗品。 ( 2)反应方程式 C H 2 C H 2 + C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C O O H1 5 0 ~ 1 6 0 ℃C H 3 ( C H 2 ) 1 4 COC H 2 C H 2 本科毕业论文 第二章 实验部分 4 C H 2C H 3 ( C H 2 ) 1 4 COC H 2 C H 2C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C HO HC H 2 C H 2 C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C HO HC H 2 C H 2N a O HC H 3 ( C H 2 ) 1 3 C H C H C H 2 C H 2 C H 3 ( C H 2 ) 1 3 C H C H C H 2 C H 2[ H ]C H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H 2 C H 2 ( 3)反应装置如图 、图 : N2 图 实验装置示意图 本科毕业论文 第二章 实验部分 5 图 氯磺酸的制备 气相法合成工艺氯磺酸是三氧化硫的延伸产品,国内现有的氯磺酸生产装置均使用三氧化硫气体(如一次转化出口炉气、加热蒸发发烟硫酸产生纯 SO3 气体配用二次转化出口炉气、加热蒸发发烟硫酸产生的纯 SO3 气体等),与来自曼海姆法硫酸钾装置的氯化氢气体 [ψ ( HCl) ≥30 % ]或者氯碱装置氯化氢气体 [ψ ( HCl)约 95% ]或者硫酸一盐酸氯化氢发生装置氯化氢气体 [ψ ( HCl)约 100% ]在 130— 230℃ 下反应,合成气态氯磺酸,再经过冷凝分离得到液态氯磺酸产品。 通入三氧化硫,加入带有温度计、冷凝管、滴液漏斗的三口瓶中 ,再加入 氯化氢气体,搅拌,升温至 85℃,缓慢滴加 15ml 环氧氯丙烷,滴加时间设定为 2h,控温为 85℃。 滴加完毕后,恒温反应 ,然后停止加热,冷却至室温,倒入小烧杯中与冰水中冷却。 ( 2)反应方程式: S O 3 + H C L H S O 3 C L ( 3)反应装置如图 : 本科毕业论文 第二章 实验部分 6 图 实验装置示意图 十六烷基二苯乙烷二磺酸盐的制备 ( 1)操作步骤 将 十六烷基二苯乙烷加入盛有 10ml正丙醇的三口烧瓶中,加热, 直至烷基咪唑啉完全溶解, 此时加入 25ml溶有 ,搅拌,继续加热,温度维持在 8595℃ , 慢慢滴加 10%NaOH5 ml,反应 48h,然后蒸出正丙醇,得到透明淡黄色粘稠液体。 ( 2)反应方程式如下: C H 2 C H 2 + C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C O O H1 5 0 ~ 1 6 0 ℃C H 3 ( C H 2 ) 1 4 COC H 2 C H 2 C H 2C H 3 ( C H 2 ) 1 4 COC H 2 C H 2C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C HO HC H 2 C H 2 本科毕业论文 第二章 实验部分 7 C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C HO HC H 2 C H 2N a O HC H 3 ( C H 2 ) 1 3 C H C H C H 2 C H 2 C H 3 ( C H 2 ) 1 3 C H C H C H 2 C H 2[ H ]C H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H 2 C H 2 C H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H 2 C H 2S O 3 H C LC H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H 2 C H 2H O 3 S H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H 2 C H 2H O 3 SN a O HC H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H 2 C H 2N a O 3 S 在不同的条件下,可能 的到对十六烷基二苯乙烷二磺酸钠 C H 2 C H 2 + 2 C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C O O H1 5 0 ~ 1 6 0 ℃C H 2 C H 2C( H 2 C ) 1 4 H 3 COCO( C H 2 ) 1 4 C H 3 本科毕业论文 第二章 实验部分 8 C H 2 C H 2C( H 2 C ) 1 4 H 3 COCO( C H 2 ) 1 4 C H 3[ H ]C H 2 C H 2HC( H 2 C ) 1 4 H 3 CHC ( C H 2 ) 1 4 C H 3O H O HC H 2 C H 2HC( H 2 C ) 1 4 H 3 CHC ( C H 2 ) 1 4 C H 3O H O HN a O HC H 2 C H 2CHH 3 C ( H 2 C ) 1 3 H C C H C H ( C H 2 ) 1 3 C H 3C H 2 C H 2CHH 3 C ( H 2 C ) 1 3 H C C H C H ( C H 2 ) 1 3 C H 3[ H ]C H 2 C H 2C H ( C H 2 ) 1 5 ( C H 3 ) 1 5 C H 3C H 2 C H 2C H ( C H 2 ) 1 5 ( C H 3 ) 1 5 C H 32 S O 3 H C LC H 2 C H 2C H ( C H 2 ) 1 5 ( C H 3 ) 1 5 C H 3H O 3 S S O 3 H ( 3)反应装置如图 : 本科毕业论文 第二章 实验部分 9 1 112345 67891 102345 678910 图 实验装置示意图 本科毕业论文 第三章 结果与讨论 10 第三章 结果与讨论 反应原理 二苯乙烷先与棕榈酸反应生成十六酰基二苯乙烷,十六酰基二苯乙烷与还原氢在硫酸催化下发生烷基化反 应生成十六烷基二苯乙烷 (主要成分为单十六烷基二苯乙烷,还含有部分双十六烷基二苯乙烷 )。 十六烷基二苯乙烷用发烟硫酸磺化生成十六烷基二苯乙烷磺酸 (主要成分力单十六烷基二苯乙烷双磺酸,还含有单十六烷基二苯乙烷单磺酸、双十六烷基二苯乙烷双磺酸和双十六烷基二苯乙烷单磺酸 );最后十六烷基 =苯乙烷双磺酸用氢氧化钠中和成盐。 主反应为: C H 2 C H 2 + C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C O O H1 5 0 ~ 1 6 0 ℃C H 3 ( C H 2 ) 1 4 COC H 2 C H 2C H 2。二苯乙烷的磺化及其应用_本科毕业论文(编辑修改稿)
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