有机化学基础和稳定同位素(编辑修改稿)内容摘要:

面旋转的能力。 旋光度:使偏振光偏振面旋转的角度。 用 表示。 旋光方向:右旋( +)、 d。 左旋( )、 l 含手性碳原子的分子的立体化学 1. 含一个手性碳原子的分子 1)手性碳原子的概念 与四个不相同的原子或基团相连的碳原子。 C H 3 C H C O O HO H*CN H 2C O O HH 含一个手性碳的分子是手性分子,具有一对对映体。 手 性 碳 用 C * 标 识CC O O HC H 3 O HH CC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( ) 乳 酸[]D20= +(水 ) []D20= (水 ) 对 映 体 互为实物与镜 影关系,不能 相互重叠的两 个立体异构体。 2)左旋体、右旋体及外消旋体 一对对映体中: 使平面偏振光向左旋的为左旋体,用“( –)”或“ l”表示。 使平面偏振光向右旋的为右旋体,用“( +)”或“ d”表示。 左旋体与右旋体,旋光度相同、旋光方向相反。 外消旋体:等量的左旋体与右旋体的混合物。 无旋光性。 外消旋体用 (177。 ) 或 (RS) 或 (dl) 或 DL表示。 + C H 3 C H C O O HO HC H 3 C H C O O HO HC H 3 C H C O O HO H( )( )( )+外消旋体可分离成左旋体与右旋体。 3)构型的 R、 S 表示方法 手性碳的构型:与手性碳相连的四个不同基团的空间排列。 R、 S 标记手性碳原子构型。 CO HH O O C C H 3H CC O O HC H 3 O HH CC O O HH O C H 3HCC O O HC H 3H OH( S ) ( S ) ( R ) ( R ) 基 团 大 小 顺 序 : O H C O O H C H 3 HC H 3CH O C H2 C H 3HC H 3CH OC H 2 C H 3HCC H 2 C H 3H O C H3H S R R  对于非环状体系的手征型碳原子,与手征型碳原子相连接的四个基团按质量大小依次排列,当其质量大小按顺时针方向降低时,称为 R构型;按反时针方向降低时,称为 S构型。  在甾烷分子中,环状体系中存在 5α 、 14 α 、 17 α 以及 5 α 、 14β 、 17 β 两种构型,而在非环状体系中,第 20位碳原子为手征碳原子,存在 R、 S两种构型  在萜类化合物中,环状体系中也存在 α 、 β 两种构型,但常见的是发生在 17位碳原子,非环状体系中第 22位碳原子为手征碳原子,存在 R、 S两种构型 S构型 R构型 五 . 环状化合物的立体异构 H O O CHC O O HH HHC O O HC O O HHHH O O CH O O C meso。
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