含羧酸的吡咯缩氨基硫脲的合成、表征及溶解性毕业论文终极(编辑修改稿)

含羧酸的吡咯缩氨基硫脲的合成、表征及溶解性毕业论文终极(编辑修改稿)内容摘要：

4异丙基氨基硫脲 99% 苏州市博科化学有限公司 4苯基氨基硫脲 99% 苏州市博科化学有限公司 二甲亚砜 99% 苏州市博科化学有限公司 四氢呋喃 99% 国药集团化学试剂有限公司 含羧酸的吡咯缩氨基硫脲的合成、表征及溶解性 8 石油醚 99% 天津市科密欧化学试剂有限公司 乙酸乙酯 —— 洛阳市化学试剂厂 甲醇 —— 洛阳市化学试剂厂 氯仿 100% 洛阳市化学试剂厂 丙酮 100% 洛阳市化学试剂厂 N,N二甲基甲酰胺 99% 苏州市博科化学有限公司 2,4二甲基 5甲酰基 吡咯 3甲酸乙酯 苏州市博科化学有限公司 表二 仪器名称 型 号 生产厂家 恒温磁力搅拌器 812 型 上海斯乐仪器有限公司 恒温水浴锅 B260 上海亚荣生化仪器厂 玻璃仪器气流烘干器 —— 郑州科工贸有限公司 旋转蒸发器 RE52CS1 型 上海亚荣生化仪器厂 电子天平 —— 赛多利斯科学仪器有限公司 循环水式多用真 空泵 SHBⅢ T 型 郑州长城科工贸有限公司 显微熔点仪 X4 型 上海精密科学仪器有限公司 薄层色谱成像仪 YOKOZS 型 武汉药科新技术开发有限公司 搅拌数显恒温电热套 SHT 型 山东卷成化路电热仪器有限公司 多头磁力加热搅拌器 HJ6 型 江苏省金坛市荣华仪器制造有限公司 1H 核磁共振仪 —— —— 红外 光谱仪 VERTEX 70 —— 合成路线的设计 反应机理： 醛、酮和氨的衍生物反应通式 含羧酸的吡咯缩氨基硫脲的合成、表征及溶解性 9 合成路线 ： 实验部分 1) 2,4二甲基 5甲酰基 吡咯 3甲酸的合成 称量 3g 2,4二甲基 5甲酰基 吡咯 3甲酸乙酯化合物 (A)放入 150mL 圆底烧瓶中，称量 氢氧化钾溶于 100mL 水中 (B)，将 B 溶液加入 A 中，保持 90℃温度，在 恒温磁力搅拌器上冷凝回流 2 小时，待反应完全，将溶液热过滤，滤去杂质。 然后，在冰水浴的条件下，用稀释过的浓盐酸进行 pH 值调节，将其 pH值调节至 4 左右，抽滤，水洗，烘干得到目标产物 （附图 1）。 2) 含羧酸的吡咯缩氨基硫脲配体的合成 分别称量五组等物质的量的 2,4二甲基 5甲酰基 吡咯 3甲酸和氨基硫脲的衍生物 ， 放入 50mL 的圆底烧瓶中，加入等体积的无水乙醇 (10mL)和水 (10mL)，保持 80℃ 的温度，冷凝回流 56 小时，待反应完全后，抽滤，水洗，烘干得到目标产物。 a) 2,4二甲基 5甲酰基 吡咯 3甲酸 (M=167g/mol)和 硫代氨基脲 (M=91g/mol)，目标产物为 配体 HL1。 含羧酸的吡咯缩氨基硫脲的合成、表征及溶解性 10 b) 2,4二甲基 5甲酰基 吡咯 3甲酸和 4甲基氨基硫脲(M=167g/mol)，目标产物为 配体 HL2。 c) 2,4二甲基 5甲酰基 吡咯 3甲酸和 4乙基氨基硫脲(M=119g/mol)，目标产物为 配体 HL3。 d) 2,4二甲基 5甲酰基 吡咯 3甲酸和 (M=133g/mol)，目标产物为 配体 HL4。 e) 2,4二甲基 5甲酰基 吡咯 3甲酸和 4苯基氨基硫脲(M=167g/mol)，目标产物为 配体 HL5。 实验过程现象： 当等物质的量的两种反应原料加到无水乙醇与水等体积的混合溶液中，出反应时溶解不完全，随着回流的进行， ae 反应混合溶液开始澄清，反 应溶液呈浅黄色，当反应完全时，溶液中有浅黄色沉淀生产，该沉淀为目标产物。 实验过程中，在检验反应是否完全进行的手段：用薄层色谱将原料与产物进行塔板极性测试实验；检验产物的纯度：用薄层色谱仪进行极性测试及 显微熔点仪 （ 无校正 ） 对产物进行熔程测试；产物的热过滤：根据产物的性质选择不同的热过滤方式，如玻璃漏斗和滤纸进行过滤 （ 产物不易析出 ） 玻璃漏斗和棉花进行过滤 （ 产物较易析出 ） 循环水式多用真空泵 进行抽滤 （ 产物极易析出 ） ；当产物不纯净时需要进行重结晶：应该选择合适的溶剂进行重结晶实验 （ 在该溶剂中，较低温度时其溶解度很小 ，在较高温度时其完全溶解 ）。 对于一个设计实验的进行：应当先进行小样测试，再进行放大量实验。 含羧酸的吡咯缩氨基硫脲配体的表征 实验仪器介绍： 红外光谱仪 ： 引起分子振动能级跃迁的光谱称振动光谱，振动能级跃迁的同时伴有转动能级的跃迁。 红外吸收光谱是分子的振动 转动光谱。 一定波长的红外光照射被研究物质的分子，若辐射能等于振动基态的能级与第一振动激发态的能级之间的能量差时，则分子可吸收能，由振动基态跃迁到第一振动激发态 ； 分子吸收红外光后，引起辐射光强度的改变，由此可记录红外吸收光谱。 组成分子的各种 基团都有自己特定的红外特征吸收峰。 不同化合物中，同一种官能团的吸收 振动 总是出现在一个窄的波数范围内，但它不是出现在一个固定含羧酸的吡咯缩氨基硫脲的合成、表征及溶解性 11 波数上，具体出现在哪一波数，与基团在分子中所处的环境有关。 红外光谱对样品的适用性相当广泛， 固态 、 液态 或 气态 样品都能应用，无机、有机、 高分子化合物 都可检测。 红外光谱在 高聚物 的 构型 、 构象 、 力学 性质的研究以及 物理 、 天文 、 气象 、 遥感 、 生物 、 医学 等领域也有广泛的应用 核磁共振光谱仪 ： 核磁共振研究的对象是具有磁矩的原子核。 原子核是由质子和中子组成的带正电荷的粒子，其自旋运动将产生磁矩。 但并非所有同位素的原子核都具有自旋运动，只有存在自旋运动的原子 核才具有磁矩。 原子核的自旋运 动与自旋量子数 I 相关。 量子力学和实验均已证明， I 与原子核的质量数 (A)、核电荷数 (Z)有关。 核磁共振分析能够提供三种结构信息：化学位移、偶合常数和各种核的信号强度比。 通过分析这些信息，可以了解特定原子个数、化学环境、邻接基团的种类，甚至连分子骨架及分子的空间构型也可以研究确定，所以 NMR 在化学、生物学、医学和材料科学等领域的应用日趋广泛。 并涌现了较多的新技术、新进展。 配体 的 表征 HL1：淡黄色粉末。 产率： 72%。 熔点 300℃。 1H NMR (DMSO, 400MHZ) s, COOH)。 (H, s, NHC=S)。 (H, s, Pyrrole H)。 (2H, d, NH2)。 (H, s, CH=N)。 (6H, t, Pyrrole CH3)。 IR (KBr, cm1):N=CH)3167。 C=O) 1664。 Pyrrole NH) 1533。 NHC=S) 1596。 CH3) 1336 (IR 附图 2, 1H NMR 附图 7)。 HL2：淡黄色粉末。 产率： 74%。 熔点 300℃。 1H NMR (DMSO, 400MHZ) s, COOH)。 (H, s, NHC=S)。 (H, s, Pyrrole H)。 (H, d, NHCH3)。 (H, s, CH= N)。 (6H, m, CH3)。 IR(KBr, cm1): N=CH)3177。 C=O)1659。 NHC=S)1562。 NHCH3)1617。  PyrroleNH)1549。 CH3)1249 (IR 附图 3, 1H NMR 附图 8)。 HL3：淡黄色粉末。 产率： 72%。 熔点 300℃。 1H NMR(DMSO, 400MHZ) s, COOH)。 (H, s, NHC=S)。 (H, s, Pyrrole H)。 (H, t,NHC2H5)。 (H, s, CH=N)。 (2H, t, CH2)。 (6H, m, PyrroleCH3)。 (3H, t, CH3)。 IR (KBr, cm1): N=CH)3162。 C=O)1657。