概述碳水化合物的涵义碳水化合物的分类单糖单糖的结构

概述碳水化合物的涵义碳水化合物的分类单糖单糖的结构内容摘要：

OO HHH OO HHO HHC H 2 O HHC O O HO HHH OO HHO HHC H 2 O HB r 2 H 2 O B r 2 H 2 OC H 2 O HCHH OO HHO HHC H 2 O H= OD 葡 萄 糖 D 葡 萄 糖 酸 D 果 糖 这一反应实际上是在醛糖的氧环式半缩醛碳（即苷原子）上进行的： O HO HH OHHHC H 2 O HHOO H O HO HH OHHHC H 2 O HHOOB r 2H 2 O =H 2 O+H 2 OHC O O HO HHH OO HHO HHC H 2 O HD 葡 萄 糖 酸D 葡 萄 糖 酸 δ 内 酯 证明：在弱酸条件下（ PH = ），溴水可将己醛糖氧化为醛糖酸的内酯，且 β D – 葡萄糖的氧化速率为 α D – 葡萄糖的 250倍。 2. 弱氧化剂 —— Fehling试剂和 Tollens氧化 HC H OO HHH OO HHO HHC H 2 O HHC O O HO HHH OO HHO HHC H 2 O HC H 2 O HCHH OO HHO HHC H 2 O H= OD 葡 萄 糖 D 葡 萄 糖 酸 D 果 糖A g + O H A g + O H C u 2 + O H或 C u2 + O H 或 酮不能与上述试剂作用，而酮糖却可以与 Fehling试剂和 Tollens作用呢。 C H= OCH O H醛 糖αCH OHC OH烯 二 醇CH2OH=OC酮 糖如： CH2O HCHHOO HHO HHCH2O H= OD 果 糖OHCHHOO HHO HHC H 2O HH OC HH OCHHOO HHO HHC H 2O HO HC HH O顺 – 烯醇式 反 – 烯醇式 CHOHHOO HHO HHCH2O HHO HCHOO HHO HHCH2O HHHOO HHD – (+) – 甘露糖 D – (+) – 葡萄糖 象这种能还原 Tollens和 Fehling试剂的糖 ,称之为还原糖。 二、还原反应： 常用的还原剂： Na－ Hg、 H2 / Ni、 NaBH4等。 还原产物： 多元醇。 C H OC H 2 O H[ H ]C H 2 O HC H 2 O H葡 萄 糖 醇又 称 山 梨 醇C H 2 O HC H 2 O HO [ H ]C H 2 O HC H 2 O H+C H 2 O HC H 2 O HC H 2 O HC H 2 O HO H N O3 C O O HC O O H+C O O HC O O HC O O HC O O H+山梨醇 甘露醇 酮糖 的氧化较为困难，在强烈条件下，则碳链断裂氧化成较小分子的羧酸。 三、成脎反应： C H 2 O HC H 2 O HO C6 H 5 N H N H 2C H 2 O HC H 2 O HN N H C 6 H 5 C6 H 5 N H N H 22C 6 H 5 N H 2N H 3 、 H 2 OC HC H 2 O HN N H C 6 H 5= N N H C 6 H 5果 糖 腙 果 糖 脎 该反应实际上是生成果糖腙后，用一分子具有氧化能力的苯肼 将 C1的伯醇基氧化成－ CHO后，再与另一分子苯肼作用而成脎的。 再如葡萄糖： C H OC H 2 O HC 6 H 5 N H N H 2N H 3 、 H 2 OC HC H 2 O H= N N H C 6 H 5葡 萄 糖 脎C HC H 2 O HOC6 H 5 N H N H 2C HC H 2 O HN N H C 6 H 5= N N H C 6 H 5葡 萄 糖 腙= N N H C 6 H 5C 6 H 5 N H N H 2比较上述成脎反应： 1. 两种糖的 成脎反应均发生在 C C2两原子上 ，且成脎后两种糖的差别消失， 生成同一种糖脎。 2. C C C5三个手性碳原子的在成脎后 构型保持不变。 结论 ： 只是 C C2不同的糖，将生成 同一种糖脎。 换言之，凡生成同一种糖脎的己糖，其 C C C5的构型相同。 一般说来， 不同的糖将生成不同的糖脎； 即使生成相同的糖脎，其反应速度、析出脎的时间也不同。 因此，我们可用成脎反应来鉴别糖。 那么，为什么反应待成脎以后就不再与苯肼作用了呢。 这是因为待反应成脎以后，可借助氢键形成一个较为稳定的六元环螯合物的缘故。 四、成苷反应： H O OH OH O HO HC H 2 O HCH3OH干 HClH OOH OOO HC H 2 O HC H 3H O OH O OO HC H 2 O HC H 3有 α 、 β 两 种 异 构 体α 甲 基 葡 萄 糖 糖 苷β 甲 基 葡 萄 糖 糖 苷环 状 半 缩 醛相 当 于 缩 醛或 缩 酮 结 构 象这种糖分子中苷羟基上的氢原子被其它原子取代的产物 ,叫做苷或配糖体。 根据糖苷的结构，我们可以做出如下判断： N H C 6 H 5NH CCNNHC 6 H 5C H O H 3C H 2 O HN H C 6 H 5NH CCNHC 6 H 5C H O H 3C H 2 O HN 1. 由于成苷以后，苷羟基消失，故不能再转变为开链式，。