16711醚

16711醚内容摘要：

OB rH3C CHC H2O解 : 分子内的Williamson反应 α卤代醇 2 烯烃的烷氧基汞化 脱汞反应 ( C F 3 C O 2 ) 2 H gM e O HHO C H 3H HH g O 2 C C F 3N a B H 4H HH O C H 3H讨论 : ⅰ 产物遵循马氏规律。 无重排。 ⅱ 伯、仲、叔醇都可 ,因此可合成各种醚 . 练习 :合成下列化合物 . O( 1 ) ( 2 ) OOO H1 ) N a O H2 ) C H 3 C H 2 B r1 ) ( C F 3 C O 2 ) 2 H g2 ) N a B H 4H 2 C C H 2( 2 )O( C F 3 C O 2 ) 2 H g1 )2 ) N a B H 4C H 3 C H C H 3O H(1) 参考答案 : 3 醇的分子间脱水。 二醇的分子内脱水 H O H OH 2 S O 4H 2 O H O O H 2 OTHF H 2 S O 4 H 2 OO HH OO HH O+O HH 2 OO H 2H OOO1,4二氧六环 167。 环醚 O环氧乙烷 (Ethylene oxide) OH 3 C1,2环氧丙烷 (1,2epoxyproane) The only cyclic ethers that behave differently from openchain ethers are the threememberedring pounds called epoxides, or oxiranes. The strain of the threemembered ring gives epoxides unique chemical reactivity. 预测 1,2环氧丙烷的 H1NMR? 2methyloxirane 300 MHz Parameter ppm Hz D(A) D(B) D(C) D(D) 2methyloxirane ppm Int. Assign. 795 1 1000 2 860 3 2methyloxirane C3H6O (Mass of molecular ion: 58) 1 环氧化物的反应 O E t O N aE t O H H 2 C C H 2O HO E t讨论 : ⅰ 开环条件 : 酸、碱、中性； ⅱ 不对称的环氧化物在碱性条件下（ SN2）开环， 亲核试剂进攻 低 取代的碳； 酸性条件下（ SN1。 SN2），亲核试剂进攻 高 取代的碳 . 例 1： OH 3 CH 3 CC H 3HC H 3 OOH 3 CH 3 C HC H 3O C H 3O HH 3 CH 3 C HC H 3O C H 3H O C H 3SN2 (1)开环 OH3CH3CC H3HH3CH3CHC H3H O C H3HHOH3CH3CC H3HO H HH3CH3CH3C OO HHC H3SN1 OH 3 CHC H 3H( 2 R , 3 R ) 2 , 3 d i m e t h y l o x i r a n eN H 3 / H 2 O。