芳香烃：π电子符合4n2规则的平面环状共扼多烯化合物,不

芳香烃：π电子符合4n2规则的平面环状共扼多烯化合物,不内容摘要：

行自由基加成，形成六六六。 在日光照射而无催化剂的条件下，甲苯与氯或溴作用，则侧链甲基上的氢可被取代。 — CH3 — CH2Cl +Cl2 h r 磺化反应：向有机物分子中加入磺酸基的反应叫磺化反应。 — Cl — NO2 — SO3H 75~80℃ H2SO4 H2O 180℃ Cl2 NO+2 — CH3 CH3 — +H2SO4 — SO3H + — SO3H CH3 0℃ 100℃ 53% 79% 43% 13% 傅瑞德 —克拉夫茨 (Friedel—Crafts)反应 ⑴烷基化反应：在 Lewis酸的催化下，芳环上引入烷基的反应。 如： — C2H5 + C2H5Br AlCl3 + HBr 除用了卤代烷做烷基化试剂外，工业上也可直接用醇或烯作烷基化试剂。 如： + CH3CH=CH2 — CH (CH3) 2 H+ ⑵酰基化反应；在 Lewis酸的催化下，芳环上引入酰基的反应。 如： — CO —CH3 + CH3COCl AlCl3 + HBr + (CH3CO) 2O AlCl3 — CH3 CH3 — — COCH3 +CH3COOH 常用傅 —克反应催化剂的 Lewis酸，其催化能的强弱性能大致如下： AlCl3＞ FeCl3＞ BF3＞ TiCl4＞ ZnCl2＞ SnCl4 烷基化与酰基化的比较： a： 都需要用 Lewis酸催化剂，一般是无水反应； b、 烷基化中可进行重排和多烷基化，所以产品不纯，Lewis酸（如 AlCl3） 只作催化剂，用量少。 如： — CH(CH 3) 2 + CH3 CH 2 CH 2 Cl AlCl3 — C 2H 5 + CH3 CH 2 Br AlCl3 C 2H 5 C 2H 5 + 酰基化不重排，也不能多酰基化，所以产品纯度高； Lewis酸（如 AlCl3） 除了作催化剂外还被产物（ C=O)所消耗，所以用量大。 苯环的亲电取代反应历程 E—Nu E+ +Nu－ 催化剂 快 + E+ E+ 慢 E H 快 E … … + ①硝化反应历程： NO2+ 快 + NO2+ NO2+ 慢 NO2 H 快 NO2 … … + H2SO4 HNO3 SO3+H3O + +HSO4 – 快 + SO3 SO3 慢 SO3 – H 快 … … + 2H2SO4 ②磺化历程： SO3H H3O + ③ FriedelCrafts反应： CH3 CH 2 CH 2 Cl AlCl3 CH3 CH 2 CH 2 CH3 CH CH 3 重排 + + RCOCl AlCl3 RCO + + AlCl4 – ④卤代反应： 2X2 + 3Fe 2FeX3 X—X + FeX3 X—X FeX3 …… δ+ δ– 三、加成反应 芳烃一般不起加成反应，只有在特殊情况下才加成，如： +3H2 100~200℃ Ni 四、氧化反应 芳烃一般不易被氧化，如： 对甲。