有机化学基础复习

有机化学基础复习内容摘要：

子活泼性 逐渐增强 酸性 中性 弱酸性，比碳酸弱 酸性，比碳酸强 与 Na 反应 能 能 能 与 N a O H 反应 不能 能 能 与 Na2C O 3 反应 不能 能，但不放 CO2 能 与 N a H C O3反应 不能 不能 能 结构和性质 ——一些比较 烃的羰基衍生物比较 比较项目 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 结构简式 CH3C H O CH3C O O H CH3C O O C2H5 羰基稳定性 易断裂 难断裂 难断裂 与 H2加成 能，生成伯醇 不能 不能 其它性质 醛基中的碳氢 键易 被 氧化 生成羧酸 羧基中的碳氧单键易断裂而发生 酯化反应， 氧氢键也易断裂表现出酸性。 酯基中的碳氧单键易断裂而发生水解反应 结构和性质 ——一些比较 烃类物质比较 甲烷 CH4 乙烯 C2H4 乙炔 C2H2 苯 C6H6 结构特点 全部单键 C=C C≡C 大 π键 共性 (1)固态均为分子晶体 ,以范德华力结合 ,熔 、 沸点较低 ， 不溶于水 (2)易燃 : CxHy + (x+y/4)O2 → xCO2 + (y/2)H2O KMnO4(H+) 不反应 氧化 氧化 不反应 溴水 不反应 加成 (1:1) 加成 (1:1或1:2) 不反应 燃烧 基本无黑烟 有黑烟 有强烈黑烟 有强烈黑烟 典型反应 取代 加成和加聚 加成和加聚 取代 、 加成 结构和性质 ——有机反应断键机理 几种基本类型 结构和性质 ——有机反应断键机理 几种基本类型 逐渐增强 逐渐增强 结构和性质 ——有机反应断键机理 几种基本类型 结构和性质 ——有机反应断键机理 逐渐增强 逐渐增强 以乙醇为例H HH － C － C － O － HH H… .….… .….dcb a问：  断 b 、 d 键发生什么反应。 （消去） 断 b 键能发生什么反应。 （消去或取代） 什么样的醇可去氢氧化。 （与 － OH 相连 C 上有 H ）⑤ 什么样的醇不能发生消去。 ( 与 － OH 相连的 C 上无相邻 C 或相邻 C 上无 H ） 断 a 键能发生什么反应。 （与钠置换或酯化）结构和性质 ——基团间的相互影响 烃基对官能团的影响 ROH 呈中性 呈酸性（苯环对－ OH的影响） 结构和性质 ——基团间的相互影响 官能团对烃基的影响 CH3—CH3难以去氢， CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水（－ OH对乙基的影响）  不和溴水反应， 和浓溴水作用产生白色沉淀 （－ OH对苯环的影响） 结构和性质 ——基团间的相互影响 官能团对官能团的影响 中的 － OH受 影响， 使得－ COOH的氢较易电离，显酸性 结构和性质 ——基团间的相互影响 烃基对烃基的影响 ①－ CH3受苯环的影响，能被酸性 KMnO4溶液氧化 ② 苯环受－ CH3影响而使邻、对位的氢易被取代 结构和性质 ——一些总结归纳 水解的检验 淀粉、纤维素、二糖水解常在无机酸（一般为稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲检验水解产物，必须要加入 NaOH中和酸，再加入银氨溶液或 Cu(OH)2 淀粉水解程度的检验 检验是否进行了水解用银镜反应或 Cu(OH)2 检验是否水解完全用碘水 检验是否部分水解两者都用 结构和性质 ——一些总结归纳 有机物分子中的原子个数比 C︰ H=1︰ 1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 C︰ H=l︰ 2，可能为单烯烃、甲醛、乙酸、 甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 C︰ H=1︰ 4，可能为甲烷、甲醇、尿素 [CO(NH2)2] 第四部分 有机物之间的衍生和转化关系 有机物的衍生转化 ——官能团之间的互换和转化 • 一般有以下几种 ： – 相互 取代 关系，如卤代烃与醇，实质是卤原子和羟基之间的相互取代 – 氧化还原 关系：醇与醛、羧酸之间的转化 – 消去加成 关系：如乙醇和乙烯 – 结合重组 关系；如醇和羧酸之间的酯化以及酯的水解 有机物的衍生转化 ——链烃及其衍生物间的关系 有机物的衍生转化 ——链烃及其衍生物间的关系 有机物的衍生转化 ——转化网络图一（写方程） H O C H2CH2OHB r C H2CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC2H5OC2H5C H C HCH3CH3CH3CH OCH3CH2Br CH3C OO HCH3CH2O N a CH3C O O C2H512234455 66778 91010** 11111212** 13131414151516161717 181819192020 21212222CH2= C H C l[ C H2 C H C l ]n23232424有机物的衍生转化 ——转化网络图二（写方程） － NO2－ Br － SO3H － NO2O2N －NO2CH3CH2Cl－ Cl－ CH3－ Cl－ CH3－ C O O H－ OH－ O N a－ BrBr －BrOH显色 反应11 22 ** 3344** 55 6677 88 991010 1112121313有机物的衍生转化 ——官能团的引入方法 引入官能团 有关反应 羟基 OH 烯烃与水加成 ,醛 /酮加氢 ,卤代烃水解 ,酯的水解 卤素原子（－ X） 烃与 X2取代 ,不饱和烃与 HX或 X2加成， *醇与 HX取代 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢（半加成） 醛基 CHO 伯醇 (－ CH2OH)氧化 , *烯氧化， *炔水化，糖类水解 羧基 COOH 醛氧化 , 酯酸性水解 , 羧酸盐酸化， *苯的同系物被 KMnO4氧化 酯基 COO 酯化反应 第五部分 生产和生活中常见的有机物 常见有机物 ——俗名、成分、用途 俗称 成分 主要用途或说明 氯仿 三氯甲烷 有机溶剂 电石气 乙炔 氧炔焰焊接或切割金属 梯恩梯 （ TNT） 2， 4， 6—三硝基甲苯 烈性炸药 酒精 乙醇 饮料 、 燃料 木精 甲醇 燃料 甘油 丙三醇 护肤 ， 制备硝化甘油 硝化甘油 三硝酸甘油酯 烈性炸药 石炭酸 苯酚 杀菌 、 消毒 电木 酚醛树脂 绝缘材料 常见有机物 ——俗名、成分、用途 俗称 成分 主要用途或说明 蚁醛 甲醛 制酚醛树脂 蚁酸 甲酸 蚂蚁或蜂类分泌 ， 有腐蚀性 醋酸 乙酸 重要化工用品 草酸 乙二酸 存在于很多蔬菜 *水杨酸 邻羟基苯甲酸 硬脂酸 C17H35COOH 高级脂肪酸 软脂酸 C15H31COOH 高级脂肪酸 油酸 C17H31C。