高考有机化学推断题专题复习精品总结内容摘要:
nPh (3) P h C H 3 + C l2 光照 P h C H 2 C l+ H C l (4)C15H13N3; (5)ABD 【解析】 (1)反应①:P h C H 2 CH 3 P h C H 2 CH 3Cl是 — H 被 — Cl 所取代, 为取代反应,反应④:P hC H 2Cl P hC H 2N 3N aN 3,可以看作是 — Cl 被 — N3 所取代, 为取代反应, A 正确;化合物Ⅰ含有羟基,为醇类物质,羟基相连的碳原子上存在一个氢原子,故可以发生氧化反应, B 错;化合物Ⅱ为烯烃, 在一定条件下与水发生加成反应,可能会生产化合物Ⅰ, C正确;化合物Ⅱ为烯烃,能与氢气发生加成反应,与反应② (反应②是烯烃与溴加成 )的相同, D正确。 (2)n Ph C H = C H 2 C H — C H 2nPh。 (3)反应③是光照条件下进行的,发生的是取代反应: P h C H 3 + C l2 光照 P h C H 2 C l+ H C l (4) 书写分子式应该没有问题,因为同分异构体的分子式是相同的,但要注意苯基原子个数不要计算错误,分子式为: C14H13N3。 书写同分异构体要从结构式出发,注意碳碳双键上苯基 位置的变化,即。 (5)合成 C(N3)4 的反应可能为: NaN3+NC- CCl3,→ C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应, A 正确; C(N3)4相当于甲烷 (CH4)分子中的四个氢原子被 — N3 所取代,故它的空间结构与甲烷类似, B 正确;该分子存在与PhCH2N3 相同的基团 — N3,故该化合物可能发生加成反应, C 错;根据题意 C(N3)4 其可分解成单质,故 D 正确。 【考点分析】考查常见有机物的结构与性质。 10 例 3. A、 B、 C、 D、 E、 F 和 G 都是有机化合物, 它们的关系如下图所示: (1)化合物 C 的分子式是 C7H8O, C 遇 FeCl3 溶液显紫色, C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则 C 的结构简式为。 (2) D 为一直链化合物,其相对分子质量比化合物 C 的小 20,它能跟 NaHCO3 反应放出 CO2,则 D 分子式为 , D 具有的官能团是。 (3)反应①的化学方程式是。 (4)芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体,通过反应②化合物 B 能生成 E 和 F, F 可能 的结构简式是。 (5) E 可能的结构简式是。 解析: C 遇 FeCl3 溶液显紫色,说明 C 中含有酚- OH,剩余的一个 C 原子与 H 原子组成一个- CH3,由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种,所以- OH 与- CH3 处于苯环的对位,即结构简式为: HO- - CH3,其式量为 108,则 D 的式量为 88,能与 NaHCO3 反应生成 CO2,说明 D 为羧酸,由羧酸的通式: Cn H2nO2 可知, n= 4,所以 D 的分子式为 C4H8O2,由于 D 为直链化合物,结构简式为: CH3CH2CH2COOH。 A 的结构简式为: CH3CH2CH2COO- - CH3。 ①的化学方程式为: CH3CH2CH2COOH+ HO- -CH3 CH3CH2CH2COO- - CH3+ H2O。 由 C4H8O2+ F C7H14O2+ H2O 可知, F 的分子式为 C3H8O,其结构简式可能为: 由 C11H14O2+ H2O C3H8O+ E 可知, E 的分子式为: C8H8O2,由于 B 为芳香化合物,所以 B 中含有一个苯环和一个- COO- ,剩余的一个 C 原子与 H 原子组成一个- CH3,所以 E 的结构简式为: 答案:( 1) HO- - CH3。 (2) C4H8O2;- COOH( 羧基 )。 (3) CH3CH2CH2COOH+ HO- - CH3 CH3CH2CH2COO- - CH3+ H2O。 (4) (5) △ 浓 H2SO4 △ 浓 H2SO4 CH3— CH2 — CH2 — OH; CH3— CH — CH3。 OH CH3— — COOH, — COOH, H3C CH3 — COOH。 CH3— CH2 — CH2 — OH; CH3— CH — CH3。 OH CH3— — COOH, — COOH, H3C CH3 — COOH。 11 例 4. H 是一种香料,可用下图的设计方案合成。 已知:①在一定条件下,有机物有下列转化关系: R— CH2— CH2X R— CH=CH2 ( X 为卤素原子) R— CHX— CH3 ②在不同的条件下,烃 A 和等物质的量 HCl 在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的 B,也可以生成含有两个甲基的 F。 ( 1) D 的结构简式为。 ( 2)烃 A→ B 的化学反应方程式为。 ( 3) F→ G 的化学反应类型是。 ( 4) E+G→ H 的化学反应方程式为。 ( 5) H 有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其一氯化物有两种的是:。 (用结构简式表示) 答案: 2.( 1) CH3CH2CHO ( 2) CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl。 ( 3) 取代反应 ( 或 “ 水解反应 ”) ( 4) CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3 CH3CH2COOCH( CH3) 2+H2O。 ( 5) CH3— C( CH3) 2— CH2— COOH 例 5. 根据下列图示 填空: ( 1)化合物 A 含有的官能团是 _______、 ______、 ________。 (填名称) ( 2) B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 E, E 在足量的氢氧化钠 醇溶液作用下转变成 F,由 E 转变成 F 时发生两种反应, 反应类型分别是 __________。 烃 A HCl 浓硫酸 △ B NaOH 水溶液 C O2 D O2 E HCl F NaOH 水溶液 G H (C6H12O2) HX 浓硫酸 △ 12 ( 3) D 的结构简式为 _______________。 ( 4) 1molA 与 2molH2 反应生成 1molG,其反应方程式是 _____。 ( 5)与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式 是 ______________。 解析: 思考与讨论 : 结合本题的解题过程 , 可从哪些方面或途径 (并非具体 )找突破口 呢 ? 【课后巩固练习】 某有机物 A 只含 C、 H、 O 三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。 A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的 77 倍,有机物 A 中氧的质量分数约为 %,请结合下列信息回答相关问题。 ① A 可与 NaHCO3溶液作用,产生无色气体; ② 1 mol A 与足量金属钠反应生成 H2 (标准状况); ③ A 可与 FeCl3溶液发生显色反应; ④ A 分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代 基相邻,不同的取代基不相邻。 请回答:( 1) A 的分子式是 ; A 中含氧官能团的名称是。 ( 2)按要求写出下面反应的化学方程式: A + NaHCO3( 溶液 ):。 ( 3)已知: 13 有机物 B 的分子式为 C7H8O2,在一定条件下,存在如下转化,可最终生成 A: 请回答: ①反应Ⅱ的化学方程式是。 ②上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。 ③ B 可发生的反应有 (填字母)。 a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应 ( 4)芳香族化合物 F 与 A 互为同分异构体,可发生银镜反应, 1 mol F 可与含 3 mol 溶质的 NaOH 溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。 写出符合要求的 F 的一种可能的结构简式。 有机物 A( C11H12O2) 可调配 果味 香精。 用含碳、氢、氧三种元素的有机物 B 和 C 为原料合成 A。高考有机化学推断题专题复习精品总结
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