第十一章含氮有机化合物

第十一章含氮有机化合物内容摘要：

ns 药物合成中的应用 N H 2O H( C H 3 C O ) 2 ON H C O C H 3O H( C H 3 C O ) 2 ON H C O C H 3O C 2 H 5N H 2O C 2 H 5扑热息痛 (paraspen) 非那西丁 (phenacetin) H 2 N S O 2 N H R磺胺药 (抗菌剂 ) H 2 N S O 2 N H 2SNNOO OH 2 NHSNO OH 2 NHNNSNO OH 2 NHNN OO磺 胺 异 恶 唑( S u l f a f u r a z o l e )口 磺 胺 嘧 啶( S u l f a d i a z i n e ) 磺 胺 地 托 辛( S u l f a d i m e t h o x i n e ) Acylation and Sulfonylation SN H 2O ON NSNOHSH 2 NOOSN HNO OHC l乙 酰 唑 胺 ( A c e t a z o l a m i d e ) 氢 氯 噻 嗪 ( H y d r o c h l o r o t h i a z i d e )NOCON H C H 2 C H 2 SOON H C N HOM e格 列 美 脲 ( G l i m e p i r i d e ) 兴斯堡试验法 鉴别分离 三种胺 S O2C l S O2N H RN a O HS O2N R+H2NRS O 2 C l S O 2 N R 2+ H N R 2NR3(—) 磺酰化 反应 （四）与 HNO2反应 NNR N H2+ H N O2+ H C l R ClN2++ R O H + H2ONaNO2与酸 10： NA r N H2H O N O A r N +20： A r N H RR2N HH O N OA r N N = OR2N N = OR30： NOH O N ON R 2 N R 2黄色 鉴别 绿色 R 3 N + H N O 2 R 3 N H N O 2+ （五） 芳胺的特性 N H 2N a 2 C r 2 O 7 + H 2 S O 4 1 0 ℃ o r M n O 2 + H 2 S O 4OO 取代 （六） 伯胺的特殊反应 NH 2+O CH N CH与醛 缩合 Schiff’s base （ 10胺） CR N H2+ C H C l3+R N△3K O H+ 3 K C l + 3 H2O异腈 (胩） 鉴别 （七） 季 铵 化合物 季铵盐 R4N＋ X 季铵碱 R4N＋ OH 季铵盐  季铵盐是白色结晶固体，能溶于水，不溶于非极性有机溶剂。  具有一个长链烷基的季铵盐，如溴化十二烷基铵是一类表面活性剂，并且还往往具有杀菌效力。 季铵盐也可用作相转移催化剂而在有机合成中得到应用，常用的有 TBA等。 R 3 N R X [ R 4 N ] X R 3 N R X+ + +加热表面活性剂  表面活性剂是指在很低浓度下能显著地降低液体表面的表面张力或二相间界面张力的物质。 从分子结构看，它们都是由水溶性的亲水基和油溶性的憎水基两部分组成。  亲水基：羧基、羟基和磺酸基等与水有较大亲和性的基团。  憎水基：一般是 C12C16长链烷基或长链烷基苯基等与油有较大亲和力的基团。 表面活性剂 表面活性剂的分类：  按用途分：洗涤剂、乳化剂、润湿剂、分散剂和起泡剂等。  按分子构造分：阴离子、阳离子、两性和非离子表面活性剂。 Hofmann消除 N R3C CO HC CH△。