第十一章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物一杂环化合内容摘要：
N吡 啶0 . 8 20 . 9 50 . 8 51 . 5 9缺电子的芳杂环，亲电取代难发生 ， 相当于硝基苯，取代在 β位。 167。 3 杂环化合物的化学性质 一、亲电取代反应 五元杂环属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯容易。 发生亲电取代反应的活性顺序是： 噻吩＞吡咯＞呋喃＞苯＞ 吡啶 六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电取代反应活性比 苯小，与硝基苯类似 ，且取代反应一般发生在 β位。 NH+ B r 2NHBr 0oC 乙醇 N+ B r 23 0 0 ℃催 化NB r2. 硝化 NH+ C H 3 C O O N O 2乙 酰 硝 酸 酯乙 酐 1 0 ℃NHN O 2N+3 0 0 ℃H N O 3 （ 浓 ）浓 H 2 S O 4（ 一 天 ）NN O 23. 磺化 NH+ S O 3吡 啶1 0 0 ℃NHS O 3 HN+ H 2 S O 4 发 烟H 2 S O 42 2 0 ℃NS O 3 H4. 付 — 克反应 NH+ ( C H 3 C O ) 2 O1 5 0 ~ 2 0 0 ℃NHC O C H 3二、加成反应 NH 2 P tH A cNHNHH 2 P t1 8 0 ℃NHNHH A cZ nNH产物为仲胺， 不具有芳香性 三、氧化反应 五元杂环是富电子的芳杂环，和氧化剂作用，常导致 环的破裂。阅读剩余 0%
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