高一化学烃和卤代烃

高一化学烃和卤代烃内容摘要：

苯环上的位置可知 :— CH3､— Br为对位定位基 ,而 — NO2为间位定位基｡取得这些信息是推断 A､B､C､D､E､F的关键 ｡ 变式 2下列有关甲苯的实验事实中 ,能说明侧链对苯环性质有影响的是 ( ) KMnO4溶液褪色 mol甲苯最多能与 3 mol氢气发生加成反应 答案 :A 解析 :甲苯的苯环受到了侧链 (— CH3)的影响 ,使苯环上与甲基的邻 ､对应上的氢的活泼性增强 ,表现在与硝酸发生反应时 ,生成 2,4,6三硝基甲苯 ,而通常苯与硝酸发生取代反应时生成硝基苯。 选项 C､D是苯环的性质 ,选项 B说明苯环对侧链有影响 ｡ 热点 3 卤代烃 一 ､溴乙烷 分子式 :C2H5Br,结构简式 :CH3CH2Br或 C2H5Br,官能团 :— Br｡ 纯净的溴乙烷是无色 ､难溶于水的液体 ,密度比水大 ,沸点较低 ,易溶于有机溶剂 ｡ (1)水解反应 C2H5Br在碱性条件下易水解 ,反应的化学方程式为 : O H H B r    2N a O H2 5 2 3 2HO3 2 3 2C H B r H O C H C HC H C H B r N a O H C H C H O H N a B r或 ｡(2)消去反应 ①消去反应 :有机化合物在一定条件下 ,从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如 H2O､HBr等 ),而生成含不饱和键 (如碳碳双键或碳碳三键 )化合物的反应 ｡ ② 溴乙烷在 NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为       3 2 2 2 2C H C H Br N aO H C H C H N aBr H O醇 ｡二 ､卤代烃 :烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 ｡ :根据分子里所含卤素原子的不同 ,卤代烃分为氟代烃 (CF2==CF2)､氯代烃 (CH3Cl)､溴代烃 (CH3CH2Br)､碘代烃(CH3CH2I)｡ (1)比同碳原子数的烷烃分子沸点要高。 (2)卤代烃都难溶于水 ,能溶于大多数有机溶剂。 (3)密度中除部分一卤代烃小于水 ,其余比水大 ｡ :(用 R— X表示卤代烃 ) (1)水解反应 O H H X()O           N aO H22222R X H O R2R C H C H X N aO HR C H C H N aX H乙 醇消 去 反 应 氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层 ,是造成臭氧空洞的罪魁祸首 ｡ 例 3某烃类化合物 A的质谱图表明其相对分子质量为 84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键 ,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢 ｡ (1)A的结构简式为 __________。 (2)A中的碳原子是否都处于同一平面 ?__________(填 “ 是 ”或者 “ 不是 ” )。 是 (3)在下图中 ,D1､D2互为同分异构体 ,E1､E2互为同分异构体 ｡ 反应②的化学方程式为______________________________。 C的化学名称是__________。 E2的结构简式是 __________。 ④ ､⑥ 的反应类型依次是__________｡ 答案： [解析 ](1)因为 A的相对分子质量为 84,84247。 14=6,又因为 A中含有 C[FY=,1]C,故 A为 6个碳的烯烃 C6H12｡又因为 A只有一种类型的氢 ,A应为 (2)由乙烯平面结构 ,碳原子在同一平面上 ｡ 因为 C与溴的 CCl4溶液反应生成两种物质且又是同分异构体 ,则 C为二烯烃 ,与溴 1,2加成生成 D1,1,4加成生 条件下 ,发生消去反应而不是发生水解反应 ,A的结构简式具有对称性 ,C属于二烯烃 ,发生加成反应有两种方式 ,即 1,2加成与 1,4加成 ｡ 变式 3A､B､C､D1､D2､E､F､G､H均为有机化合物 ,请根据下列图示回答问题 ｡ (1)直链有机化合物 A的结构简式是 ____________。 (2)① 的反应试剂和反应条件是 ________________。 (3)③ 的反应类型是 ________________。 CH3CHCH2 氯气 ,光照 /高温 /加热 加成反应 (4)B生成 C的化学方程式是 __________________。 D1或 D2生成 E的化学方程式是 ________________｡ 答案： 解析 :解答第 (1)题应注意反应①和②及 A､B､C三种有机物分子组成的变化 ,从组成上看 A(C3H6)→B(C3H5Cl)为取代反应 ,B(C3H5Cl)→C(C3H5ClBr2)为加成反应 ,故在 A中应含有 ,故其结构简式为 CH2==CHCH3。 ① 的反应试剂为 Cl2,反应条件为光照 ､高温或加热 ｡ 解答第 (3)(4)题可结合 B与 D1､D2分子组成的变化 ,从组成上看D1或 D2比 B多 1个氯原子和一个 — OH,故反应③应为 B与HClO的加成 ,由油脂水解生成 H和 F(C3H8O3)可 点评 :卤代烃在有机合成中的主要应用有 : (1)在烃分子中引入官能团 ,如引入烃基 ､羟基等。 (2)改变官能团在碳链上的位置 ,由于不对称的烯烃与 HX加成时条件不同 ,会引起卤原子连接的碳原子不同 ,又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇。 在 NaOH的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键 ,这样可通过 :卤代烃 a→消去→加成 →卤代烃 b→水解 ,这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团 (如 — OH)的位置发生改变。 (3)增加官能团的数目 ,在有机合成中 ,许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应 ,消去小分子 HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键 ,再与 X2加成 ,从而使在碳链上连接的卤原子增多 ,进而达到增加官能团的目的 ｡ 能力关 有机物分子的空间结构 ､分子的空间结构各不相同。 但也有一定的规律 : (1)以饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子 ,与中心碳构成四面体结构 ,键角等于或接近 109176。 28′｡ (2)具有 结构的分子 ,以 C==C为中心 ,与周围 4个价键所连接的其他原子共处在同一平面上 ,键角等于或接近 120176。 ｡ (3)具有 C≡C结构的有机物分子 ,与三键上两个碳原子相连接的其他原子 ,共处在一条直线上 ｡ (4)具有苯环结构的 6个碳原子与周围直接相连接的其他原子共 12个原子共处在一个平面上 ｡ ,要弄清以哪种结构为主体 ,通常所运用的基本类型是 :甲烷 (最多只能有 3个原子共平面 ),乙烯 (6个原子共平面 ),乙炔 (4个原子在一条直线上 ),苯 (12个原子共平面 )｡凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题 ,通常都以乙烯的分子结构作为主体。 凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题 ,通常都以乙炔的分子结构作为主体。 若分子结构中既未出现碳碳双键的分子结构 ,又未出现碳碳三键的分子结构 ,而只出现芳香环和烷基 ,当烷烃基中所含的碳原子数大于 1时 ,以甲烷的分子结构为主。 当芳香环上只有甲基时 ,则以芳香环为主体 ｡ 考例某烃的结构简式为 分子中处于四面体结构中心的碳原子数为 a,一定在同一平面内的碳原子数为 b,一定在同一直线上的碳原子数为 c,则 a,b,c依次为 ( ) ,5,3 ,6,3 ,4,5 ,4,6 [解析 ]该烃的结构简式也可表示为 号。