高一化学醇和酚内容摘要:

2 H O H 取代 氧化 取代 消去 醇分子发生反应的部位及反应类型 1. 羟基的反应 取代反应 醇与氢卤酸 (HCl、 HBr、 HI)发生反应时,分子中的碳氧键发生断裂,羟基被卤原子取代,生成相应的卤代烃和水,例如: CH3CH2OH+ HBr CH3CH2Br+ H2O H+ △ CH3CH2CH2OH+ HBr CH3CH2CH2Br+ H2O H+ △ 在酸做催化剂及加热的条件下,醇可以发生分子间的取代反应 [一个醇分子中的烃氧基 (RO)取代另一个醇分子中的羟基 ],生成醚和水。 例如,乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下,加热到 140℃时会生成乙醚和水。 C2H5- OH+ H- OC2H5 C2H5- O- C2H5+ H2O 浓硫酸 △ 消去反应 在浓硫酸做催化剂及温度较高时,乙酸发生分子内的消去反应而脱水生成乙烯。 CH2- CH2 H OH 浓硫酸 170℃ CH2= CH2↑ + H2O 注: 实验室利用该反应制备乙烯时,温度应控制在 170℃。 其他含有 β - H的醇在一定温度下,也能发生消去反应生成相应的烯烃。 2. 羟基中氢的反应 与活泼金属反应 由于氧元素与氢元素电负性的差异较大,羟基中氢氧键的极性比较强,容易断裂,所以羟基中的氢比较活泼,能与钠、钾、铝等金属发生反应。 2C2H5OH+ 2Na 2C2H5ONa+ H2↑ 例如,乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气: 实验证明,乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和得多。 这是由于醇分子中烷基具有推电子作用,使醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱,因此醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子活泼性弱一些。 与活泼金属反应 通过化学必修课程的学习你已知道,乙醇与乙酸在浓硫酸催化并加热的情况下可以发生反应生成乙酸乙酯和水。 实验证明,其他的醇与羧酸也可以发生反应生成酯和水。 思考: 醇分子和羧酸分子都含有羟基,那么,在发生酯化反应时是“谁”脱掉羟基呢。 如何在实验室里合成香蕉含有的一种香味物质--乙酸异戊酯。 在乙醇与乙酸反应制取乙。
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