高二化学芳烃

高二化学芳烃内容摘要：

7 0 8 0 ℃S O 3 H苯磺酸： ~H2SO4，强酸，易溶于水。 实例：合成洗涤剂 C 12 H 25 C 12 H 25 C 12 H 25S O 3 H S O 3N a+H 2 S O 4 主要成份 d 逆反应及其用途 + S O 3 H H+ H2 S O 4用途：可用于有机合成或分离提纯。 H 2 S O 4发烟2 0 0 4 0 0 ℃S O 3 HS O 3 HC H 3H 2 S O 4室温S O 3 H b 二磺化 +C H 3C H 3S O 3 HS O 3 H间 苯二磺酸 c 甲苯的磺化 （去磺化反应） 分离：苯与环己烷 H 2 S O 4上层（油层）： 下层（水层）： 分液 SO 3HH 3 O + e 氯磺化反应： 与氯磺酸（ ClSO3H） 的反应 苯磺酰氯很活泼，可用于合成磺胺类药物，如： （ 4） 傅 克（ Friedel— Crafts） 反应 C H 2 C H 3 a 烷基化： 在苯环上引入烷基 + C H 3 C H 2 C l 无水 A l C l 3+ HCl （或： RX、 ROH、 烯烃） + δδ +C H3 C H 2 C l A l C l 3+ +A l C l 4 C H3 C H 2特点。 缺电子 ++C H 3 C H 2 C H 2 C H 3H+ +H 2 O A l C l 3A l C l 4C H 3 C H 2机理： + C H 3 C H 2 C H 2 C l 无水 A l C l 3+C H C H 3C H 370 %重排：除官能团外，其它的基团以不变的形式从分子的一个部位迁移到另一个部位，使分子骨架发生改变，称 ~。 重排原因： 2176。 C +比 1 176。 C +稳定，故。 C H 3 CH C H 2H+ C H3 C H 3CH+重排 b 酰基化：在苯环上引入酰基。 RCO Cl R COCRO O实验： 【注意】不能发生傅 克反应：硝基苯（只能当溶剂）、苯胺（ AlCl3发生中和反应）。 OC H 3 C C l A l C l 3无水+OC H 3 C 苯乙酮C H 3 C O C C H 3 无水A l C l 3+OOC H 3 CO3 加成反应 1 8 0 2 5 0 ℃+ H 23 Ni环己烷 + 3 C l 2 光照HHHHHH C l C l C l C l C l C l1,2,3,4,5,6六氯环己烷 (“六六六” ) 3 氧化 OOO顺 丁烯二酸酐 4 烷基苯侧链的反应 K M n O 4C H 2 C H 3 C O O H α β (氧化总是发生在 α H上 ) 无 α H， 不能发生氧化反应。 C H 3C H 3C C H 3 K M n O 4第二节 苯环上取代反应的定位规则（ ） 1 第一类定位基： NH2(NHR、 NR2)、 OH、 OCH NHCOCH C6H R、 X(卤素 )。 （ 由强至弱） 一 定位基 123。