高二化学有机合成与推断

高二化学有机合成与推断内容摘要：

HO— CH2— CH2— CH2— CH2— COOH； G生成 H为醇的催化氧化 ， H为 OHC— CH2— CH2— CH2— COOH； H生成 I为醛的催化氧化 ， I为 HOOC— CH2— CH2— CH2— COOH； 根据题意 ， 可确定 A为二元醛 ， A为 OHC— CH2— CH2— CH2— CHO。 答案 （ 1） 醛基或 — CHO （ 2） OHC— CH2— CH2— CH2— COOH CH3— CH CH— CH2— COOH+H2O Br— CH2— CH CH— CH2— COOH+2NaOH HO— CH2— CH CH— CH2— COONa+NaBr+H2O （ 3） 迁移应用 2 某有机物甲和 A互为同分异构体 ， 经测 定知它们的相对分子质量小于 100；将 1 mol甲在 O2 中充分燃烧得到等物质的量的 CO2和 H2O（ g） ， 同 时消耗 112 L O2（ 标准状况 ） ；在酸性条件下将 1 mol甲完全水解可以生成 1 mol乙和 1 mol丙；而且 在一定条件下 ， 丙可以被连续氧化成为乙。 （ Ⅰ ） 请确定并写出甲的分子式 ；与甲属 同类物质的同分异构体共有 种 （ 不含甲 ）。 （ Ⅱ ） 经红外光谱测定 ， 在甲和 A的结构中都存在 双键和碳氧单键 ， B在 HIO4存在并加热 时只生成一种产物 C， 下列为各相关反应的信息和 转化关系： ① ROH+HBr（ 氢溴酸 ） RBr+H2O ② RCH— CHR′ RCHO+R′ CHO （ 1） E F的反应类型为 反应。 （ 2） A、 G的结构简式分别为 、。 （ 3） B D的反应化学方程式为。 （ 4） C在条件 ① 下进行反应的化学方程式：。 答案 （ Ⅰ ） C4H8O2 3 （ 4） CH3CHO+2Ag（ NH3） 2OH CH3COONH4+ 3NH3+2Ag↓+H 2O 要点三 有机合成中官能团引入的先后顺序 在有机推断题中 ， 存在大量判断先后顺序的题目 ，主要体现在以下两方面：一是苯环上引入多取代基的先与后；二是多官能团发生不同类型化学反应的先与后。 对于有机合成中多官能团发生不同类型化学反应的先与后顺序问题 ， 一般是根据多官能团的性质和指定产物的结构确定官能团发生反应的类型 ，再根据已有的知识来判断反应的先后顺序。 【 典例导析 3】 据报道 ， 目前我国结核病的发病率有抬头 的趋势。 抑制结核杆菌的药物除雷米封外 ， PAS— Na （ 对氨基水杨酸钠 ） 也是其中一种。 它与雷米封同时 服用 ， 可以产生协同作用。 下面是 PAS— Na的一种合成路线 （ 部分反应的条件 未注明 ） （ 1） A→B。 B→C 7H6BrNO2。 （ 2） C ， D。 （ 3） 指出反应类型： Ⅰ ,Ⅱ。 （ 4） 指出所加试剂名称： X ， Y。 取代反应 氧化反应 酸性 KMnO4溶液 碳酸氢钠溶液 信息迁移题的特点是：运用题目中给出 的新知识解决有机物的合成。 解答此类习题的关键是：准确 、 全面理解新知识 ， 快速 、 正确处理新知识中的要点及反应发生的部位 和类型。 解答此类习题的一般思路是：通过审题 ， 根据给予 的信息知识和合成物质的结构特点 ， 找出它们之间 结构上的相同点和不同点 ， 将合成的物质分成若干 个片断或找出引入官能团的位置 ， 进行合成。 方法归纳 迁移应用 3 丁烯二酸 （ HOOCCH CHCOOH） 是一种用途广泛的有机合成中间体。 （ 1） 反式丁烯二酸又叫富马酸 ,其结构简式是。 （ 2） 用石油裂解中得到的 1， 3丁二烯合成丁烯二酸时 ， 是关键的中间产 物。 请用反应流程图表示从 H2C CH— CH CH2 到 的变化过程。 提示 ① 合成过程中无机试剂任选。 ② 1， 3丁二烯的 1， 2加成和 1， 4加成是竞争反应 , 到底是哪一种加成占优势 ， 取决于反应条件。 ③ 合成反应流程图表示方法示例如下： 两种单体缩聚而成 ， 这两种单体是 和 （ 填结构简式 ）。 答案 (1) 1.（ 1） 对有机物 A的组成 、 结构 、 性质进行观察 、分析 ， 得实验结果如下： ① A为无色晶体 ， 微溶于水 ， 易与 Na2CO3溶液反应；② 完全燃烧 166 g有机物 A， 得到 352 g CO2和 54 g H2O； ③ 核磁共振氢谱显示 A分子中只有 2种不同结构位置的氢原子； ④ A的相对分子质量在 100200之间。 则 A的分子式为 ， 结构简式为。 （ 2） 有机物 B只含 C、 H、 O三种元素 ， 其相对分子质量为 62， B经催化氧化生成 D， D经催化氧化可以生成 E， 且 B与 E在一定条件下反应可生成一种环状化合物 F。 对点训练 则 B的结构简式为 ； B与 E反应生成 F的化学 方程式为。 （ 3） A与 B在一定条件下反应可生成一种常见合成纤 维 ， 写出该反应的化学方程式： ， 该反应的反应类型是。 （ 4） 与 A具有相同的官能团的 A的一种同分异构 体 ， 在一定条件下可发生分子内脱水生成一种含有 五元环和六元环的有机物 G， G的结构简式为。 答案 （ 1） C8H6O4 （ ） 常作为调制具有草莓 、 葡萄 、 樱桃 、 香子兰等香味的食用香精。 （ 1） 肉桂酸甲酯的分子式是。 （ 2） 有关肉桂酸甲酯的叙述中 ， 正确的是 （ 填标号 ）。 （ 3） G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体 ， 其分子结 构模型如图所示 （ 图中球与球之间连线表示单键或 双键 ）。 G的结构简式为。 ① 化合物 E中的官能团有 （ 填名称 ）。 ② B C的反应类型是 ， 该反应的化学 方程式为。 ③ 写出符合下列条件的 F的同分异构体的结构简式：。 （ 4） 用芳香烃 A为原料合成 G的路线如下： Ⅰ .分子内含苯环 ， 且苯环上只有一个支链； Ⅱ .一定条件下 ， 1 mol该物质与足量银氨溶液充分反 应 ， 生成 4 mol银单质。 解析 （ 1） 根据肉桂酸甲酯的结构简式即可确定其 分子式为 C10H10O2。 （ 2） 肉桂酸甲酯分子内含有 键 ， 能发生 加成反应 、 加聚反应 ， 能被酸性 KMnO4溶液氧化； 含有酯基 ， 能发生水解反应。 故 A、 C两项正确。 （ 3） 根据碳四价 、 氧二价 、 氢一价的特点 ， 结合结 构模型 ， 可确定 G的结构简式为 （ 4） 由 D的结构简式可逆推 C的结构简式为。