xx新课标高中化学选修5知识总结

xx新课标高中化学选修5知识总结内容摘要：

2O等 ） 如： CH2=CH2+ Br2 → CH2BrCH2Br 使溴的四氯化碳溶液褪色。 (2) 氧化反应 1 燃烧： CnH2n+ 2n3 O2 n CO2 + n H2O 2 使酸性 KMnO4 溶液褪色： R— CH=CH2 R— COOH + CO2 R1 CR2 CH R3 R1 COR2 + R3— COOH 3 催化氧化 ： 2R— CH=CH2 + O2 2RR1 COR2 CH3 在臭氧和锌粉的作用下， C CR1H R2R3 COHR1 + COR3R2 (3) 加聚反应 3n+1 2 点燃 12 二烯烃的化学性质 (1) 二烯烃的加成反应：（ 1， 4 一加成反应是主要的） CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br (2) 加聚反应： n CH2=CHCH=CH2 催化剂 H2C CH HC CH2 *n(顺丁橡胶 ) n H2C C CH CH2CH3 催化剂 H2C C CHCH3H2C n (聚异戊二烯 ) CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br 二、烯烃的顺反 异构 碳碳双键不能旋转 导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象 ,为 顺反异构 . ： (1)具有 碳碳双键 (2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团 . 三、炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。 乙炔的结构： 分子式： C2H2； 实验式： CH； 电子式： ； 结构式： HC≡ CH； 分子构型：直线型，键角： 180176。 乙炔的实验室制取 (1)反应原理： CaC2＋ 2H2O→ CH≡ CH↑＋ Ca（ OH） 2 (2)装置：固 液不加热制气装置。 (3)收集方法：排水法。 (4)注意事项：①为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。 ②点 燃乙炔前必须检验其纯度。 乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔为什么会有臭味呢。 （ 1）因电石中含有 CaS、 Ca3P2等，也会与水反应，产生 H2S、 PH3等气体，所以乙炔气体会有难闻的臭味； （ 2）如何去除乙炔的臭味呢。 （ NaOH和 CuSO4溶液） （ 3） H2S对本实验有影响吗。 为什么。 H2S具有较强还原性 ,能与溴反应 ,易被酸性高锰酸钾溶液氧化 ,使其褪色，因而会对该实验造成干扰。 （ 4）为什么不能用启普发生器制取乙炔。 1)、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应； 2)、反应放出大量热，启普 发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎 ； 3)、生成物 Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口； 4)、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到 “ 关之即停 ” 的目的 . 13 乙炔的性质 ：乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。 （ 1）氧化反应 ： ① 可燃性 （明亮带黑烟） 2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O ② 易被 KMnO4酸性溶液氧化 （叁键断裂） （ 2）加成反应 ： 乙炔与溴发生加成反应 CH≡ CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2 （ 3）加聚反应：导电塑料 —— 聚乙炔 四、脂肪烃的来源及其应用 来源：石油、天然气、煤等。 石油中含有 1~50 个碳原子的烷烃和环烷烃。 石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。 分为常压分馏和减压分馏 石油通过常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油等；而（重油再进行）减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等相对分子质量较大的烷烃。 通过石油催化裂化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃。 气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。 第二节 芳香烃 一、 苯的结构与化学性质 苯的物理性质 (1)、无色、有特殊气味的液体 (2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂 (3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体 (4)、苯有毒 苯的分子结构 (1) 分子式： C6H6 最简式 (实验式 )： CH （ 2）苯分子为平面正六边形结构，键角为 120176。 （ 3）苯分子中碳碳键键长为 40 10－ 10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。 (5) 结构简式（凯库勒式） (4) 结构式 苯的化学性质 (1) 氧化反应：不能使酸性 KMnO4溶液褪色 三 .苯的化学性质⒈ 氧化反应2C 6 H 6 + 15O 2 12 C O 2 + 6H 2 O点燃现象： 明亮的火焰、浓烟 （含碳量大于乙烯）⒉ 取代反应① 卤代 + B r2 F e （溴苯） + H B r( 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色） (2) 取代反应 ○1 卤代 ： 三 .苯的化学性质⒉ 取代反应① 卤代② 硝化 （苯分子中的 H 原子被硝基取代的反应）+ H O － NO 2 浓 H 2 SO 450 ℃ ~ 6 0 ℃ － NO 2（硝基苯）+ H 2 O+ B r 2 F e （溴苯） + H B r+ C l 2 Fe （氯苯） + H C l 溴代反应注意事项： 实验 现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。 锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。 加入 Fe粉是催化剂，但实质起作用的是 FeBr3 加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。 或 CC CC CCHHHHHH 14 长直导管的作用是：导出 HBr气体和冷凝回流 纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。 新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。 欲除去杂质，应用 NaOH溶液洗液后再分液。 方程式： Br2＋ 2NaOH＝＝ NaBr＋ NaBrO＋ H2O ○2 硝化 ： 三 .苯的化学性质⒉ 取代反应① 卤代② 硝化 （苯分子中的 H 原子被硝基取代的反应）+ H O － NO 2 浓 H 2 SO 450 ℃ ~ 6 0 ℃ － NO 2（硝基苯）+ H 2 O+ B r 2 F e （溴苯） + H B r+ C l 2 Fe （氯苯） + H C l 硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度 水，难溶于水，易溶于有机溶剂 药品添加顺序。 先浓硝酸，再浓硫酸冷却到 50℃以下，加苯 怎样控制反应温度在 60℃左右 ? 用水浴加热，水中插温度计 试管上方长导管的作用 ? 冷凝回流 浓硫酸的作用。 催化剂 硝基苯不纯显黄色（溶有 NO2)如何除杂 :硝基苯不纯显黄色（溶有 NO2)用 NaOH溶液洗，分液 ○3 磺化 ③ 磺化 （苯分子中的 H 原子被磺酸基取代的反应）+ H O － SO 3 H 70 ℃ ~ 8 0 ℃ － SO 3 H小结：易取代、难加成、难氧化+ H 2 O（苯磺酸） － SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。 (3) 加成反应 环己烷 易取代、难加成、难氧化 二、苯的同系物 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物 苯的同系物：具有苯环（ 1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的 有机物。 通式： CnH2n6(n≥ 6) 物理性质 ①苯的同系物不溶于水，并比水轻。 ②苯的同系物溶于酒精。 ③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 ④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 化学性质 （ 1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。   FeCl ,2 苯环上的氢被取代   光照,2Cl 甲基上的氢被取代 三硝基甲苯又叫 TNT,淡黄色固体；烈性炸药。 CH3 15 （ 2）苯的同系物的侧链易氧化： （ 3）苯的同系物能发生加成反应。 第三节 卤代烃 一、溴乙烷 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H5Br CH3CH2Br或 C2H5Br — Br 2. 物理性质： 无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。 (1) 水解反应： CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr (2) 消去反应： CH3CH2Br CH2＝ CH2+HBr 乙醇在反应中做 溶剂，使溴乙烷充分溶解札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上 . 消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如 H2O、 HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应 .一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上 . 二、 卤代烃 . . (1)定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 . 卤代烃的通式： R— X. (2)分类： ①按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃 . ②按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃 . ③按烃基种类分：饱和 卤代 烃和不饱和 卤代 烃 . ④按是否含苯环分：脂肪 卤代 烃和芳香 卤代 烃 . : (1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷 、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体 . (2)所有卤代烃都 难溶于水，易溶于有机溶剂 . (3)互为同系物的卤代烃，如 一氯代烷的物理性质变化规律是 ： 随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大 .（ 沸点和熔点大于相应的烃） (4)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。 (5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。 质 ：与溴乙烷相似 : (1)水解反应 . (2)消去反应 . 消去反应 的条件：一是：分子中碳原子数≥ 2；二是：与 X相连的碳原子的邻碳上必须有氢。 4. 卤代烃的用途及 危害 1).卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物 . 2).卤代烃的危害： (1).DDT禁用原因 :相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境 . (2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用 . H H— C— C—Br H H H 16 第三章 烃的含氧衍生物 第 一节 醇酚 一、醇 概念：醇是链烃基与羟基 或 — OH与苯环的侧链相连的 形成的化合物。 与醚互为同分异构体。 通式为 CnH2n+2Ox，饱和一元醇的通式为 CnH2n+1OH 分类： (1)按烃基种类分 （饱和醇、不饱和醇） ； (2)按羟基数目分 （一元醇、二元醇、多元醇） 多元醇简介： 乙二醇： 分子式： C2H6O2 结构简式： 物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，沸点 198℃，熔点 ℃，密度是 ，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可 用作内燃机的抗冻剂。 同时也是制造涤纶的重要原料。 丙三醇： 分子式： C3H8O3 结构简式： 物理性质和用途：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是 ，沸点是 290℃。 它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。 甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分）。 还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。 (3)按分子中是否含苯环（脂肪醇、芳香醇） (4)按羟基所连碳原子分①一级醇（伯醇） ②二级醇（仲醇） ③三级醇（叔醇） 醇的命名原则 (1)将含有与羟基 (— OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。 (2)从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。 2丙醇 间位苯乙醇 1,2丙二醇 醇的沸点变化规律： （ 1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。 （ 2）醇碳 原子数越多。 沸点越高。 醇的物理性质和碳原子数的关系： （ 1） 1～ 3个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道； （ 2） 4～ 11 个碳原子：油状液体，可以部分溶于水； （ 3） 12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。