新人教版化学选修5高中有机合成之二内容摘要:
有机合成(第二课时) 学生活动 1 基础原料 • 中间体 目标化合物 • 中间体 • 逆合成分析法 1990年诺贝尔化学奖 最适宜的基础原料 最终的合成路线 — 科里 2020多年前,希腊生理学家和医学家希波克拉底( Hippocrates)发现,杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。 邻羟基苯甲酸 俗称 :水杨酸 1898年,德国化学家 Hoffmann霍夫曼改善了水杨酸的疗效 乙酰 水杨酸 → 水杨酸 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 1899年由德国拜尔公司开始生产,应用于临床,取名 阿司匹林( Aspirin ) ,是第一种重要的人工合成药物。 阿司匹林晶体 阿司匹林药品 → 酸性 KMnO4 → CH3I O C H 3C H 3C H 3O HC H 3O H→ 酸性 KMnO4 O C H 3COO HHI → O HCOO H水杨酸 O HCOO HONaC O 2加压 O HC O O N aO HC O O HH+ → → 工业上常用此法合成 水杨酸。 • 基团的保护 • 优选合成路线 OH1982年研制出 长效缓释 阿司匹林。新人教版化学选修5高中有机合成之二
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,应具有什么性质。 ,油脂还应当具有什么性质。 如何检验。 ,应与什么物质通过什么反应得到。 (硬化 ) 液态的油 固态的脂肪 氢化或硬化 C17H35COOCH C17H35COOCH2 C17H35COOCH2 C17H33COOCH + 3H2 C17H33COOCH2 C17H33COOCH2 催 化 剂 加热、加压 油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(脂肪) 三 .油脂的化学性质 思考:
油脂在碱性的条件下水解,可以理解为油脂水解产生的高级脂肪酸再与 NaOH反应而得到的产物。 【 过渡 】 由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物,而高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的。 因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质,油脂分子中烃基不饱和,则可以与 H2发生加成,所以可以通过催化加氢提高饱和度 2(油脂的硬化) ( 3)油脂的氢化 C17H33COOCH + 3H2
: + Cl2 Cl Cl 1, 2— 加成 + Cl2 Cl Cl 1, 4— 加成 a、加成反应 b、加聚反应 n CH2=C— CH=CH2 CH3 [ CH2— C=CH— CH2 ]n CH3 催化剂 三、炔烃 分子里含有 碳碳三键 的一类脂肪烃称为 炔烃。 概念: 炔烃的通式: CnH2n- 2 ( n≥2) 炔烃的通性: ( 1)物理性质: 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高
aBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 一、有机合成的过程 ( 2)怎样在有机化合物中引入卤素原子。 ① 烷烃光照取代: CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 ② 不饱和烃与 HX或 X2加成: CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br ③ 醇与 HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
— CH3 CH3 ② CH C— CH— CH— CH3 C2H5 CH3 1 2 3 4 5 3甲基 2戊烯 1 2 3 4 6 3, 4二甲基 1己炔 ③ CH2=C— CH2— CH =CH2 CH2CH3 ④ CH3— CH2— CH— CH— CH2— CH3 CH C CH3 1 2 3 4 5 2乙基 1,4戊二烯 1 2 3 4 5 6 4甲基 3乙基 1己炔 3, 5—
二、有机化合物的同分异构现象 正戊烷 异戊烷 新戊烷 沸点 ℃ ℃ ℃ 支链烷烃 :相同 C原子的烷烃 , 支链愈多沸点愈低 12/25/2020 12:05 PM 碳原子数目越多,同分异构体越多 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 碳原子数 11 12 … 15 20 同分异构体数 159 355 … 4347