(人教版)2016年必修二 3.2.2《苯》ppt课件内容摘要:

1、1 新情境 激趣引航 凯库勒是德国化学家, 19 世纪中期,随着石油、炼焦工业的迅速发展,有一种叫做 “ 苯 ” 的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题,凯库勒就是其中的化学家之一。 为了探求谜底,他每天只睡三四个小时,工作起来就忘记了休息,黑板、地板、笔记本,甚至是墙壁上,到处都是他写下的化学结构式,但一直没有什么结果。 18 65 年,一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。 碳原子的长链像蛇一样盘 绕卷曲,忽见一蛇衔住了自己的尾巴,并旋转不停。 他像触电般地猛然醒来,心领神会中一下悟到了苯的结构式。 他事后叙述了这段梦境: “ 事情进行得不顺利,我的心想着别的事了。 我 2、把坐椅转向炉边,进入半睡眠状态。 原子在我眼前飞动:长长的队伍,变化多姿,靠近了,连接起来了,一个个扭动着回转着,像蛇一样。 看,那是什么。 一条蛇咬住了自己的尾巴,在我眼前旋转,我如从电掣中惊醒。 那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。 ” 在德国化学会成立 25 周年庆祝大会上,凯库勒报告了自己发现的经过,开玩笑地对人们说: “ 先生们,让我们学会做梦吧。 ” 你知道 凯库勒是怎样确定苯的结构式的吗。 2 知识 预习探索 学习目标 1 了解苯的物理性质及重要用途。 2 掌握苯分子的结构特点。 3 掌握苯的化学性质。 新知预习 1 苯的分子结构 ( 1) 组成与结构 ( 2) 结构特点: 苯分子为 平 3、面正六边形 结构,分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子共平面。 6 个碳碳键完全相同,是一种介于 单键 和 双键 之间的独特的键。 2 苯的物理性质 3. 苯的化学性质 ( 1) 氧化反应 不能 ( 填 “ 能 ” 或 “ 不能 ” ) 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 燃烧 现象: 产生明亮火焰并 带有黑烟。 化学方程式: 215 点燃12C 6 ( 2) 取代反应 苯的溴化 生成溴苯 化学方程式: H B r。 硝化反应 生成硝基苯 反应温度:保持在 50 60。 化学方程式: ( 3) 加成反应 生成环己烷 化学方程式:。 4 苯的发现、来源和用途 ( 1) 18 25 年,英国科学家法 4、拉第首先发现了苯。 ( 2) 德国化学家 凯库勒 确定了苯环的结构。 ( 3) 苯主要从煤中获得,是一种重要的化工原料。 5 苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物 问题探索 1 下列各组物质中,可以用分液漏斗分离的是 ( ) A 酒精和碘 B 溴苯与苯 C 苯与水 D 苯 与汽油 【答案】 C 2 ( 20 15 试题调研 ) 下列有关苯的叙述中错误的是 ( ) A 苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应 B 在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应 C 在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色 D 78 g 苯含有 双键的数目为 3 析】 苯分子中没有 , D 项错。 【答案】 D 5、3 ( 双选 ) ( 201 5 山东潍坊高一检测 ) 下列关于苯的说法中,不正确的是 ( ) A 组成苯的 12 个原子在同一平面上 B 苯环中 6 个碳碳键完全相同 C 苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 D 苯只能发生取代反应 【解析】 苯分子是一种平面正六边形结构的分子,所有的原子在同一平面内, A 项正确;苯分子中 6 个碳碳键完全相同, B 项正确;苯分子中不含有简单的碳碳双键,故不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色, C 项不正确;苯不仅可以发生取代反应,在特定的条件下,还可以发生加成反应,如在镍作催化剂的条件下可与 H 2发生加成反应, D 项不正确。 【答案】 6、 4 往苯中加入溴水后溴水层颜色变浅,这是由于 ( ) A 溴挥发了 B 发生了取代反应 C 发生了萃取反应 D 发生了加成反应 【解析】 苯与溴水不发生 化学反应,但苯是一种有机溶剂,能萃取溴水中的溴。 【答案】 C 5 苯的结构简式可用 来表示,下列关于苯的叙述中正确的是 ( ) A . 苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B 苯分子结构中含有碳碳双键,但化学性质上不同于乙烯 C 苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价,所有原子位于同一平面上 D 苯不具有可燃性,是一种易挥发、有毒的液态物质 【答案】 C 6 判断下列说法的正误: ( 1) 在标准状况下, 1 1. 2 L 苯分 7、子中碳原子数 3。 ( ) ( 2) 采用分液法分离苯和水的混合物。 ( ) ( 3) 苯与溴水混合振荡后静置,溴水褪色说明苯分子中含有碳碳双键。 ( ) ( 4) 分子中含有苯环,故该分子是苯的同系物。 ( ) 【答案】 (1 ) (2 ) (3) (4) 3 新课堂 互动探究 知识点一 苯的结构与性质 细解教材 1 苯的分子组成和分子结构 ( 1) 结构特点 苯分子是平面正六边形结构,分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子共平面; 苯环上 6 个化学键完全相同,是介于单键和双键之间的特殊化学键。 特别提醒 苯的发现和苯分子结构学说 a 法拉第是第一个研究苯的科学家。 当时把苯称为 “ 氢的重 8、碳化合物 ”。 b 德国科学家米希尔里希对苯进行了命名。 c 法国化学家热拉尔等人确定了苯的相对分子质量为 78。 d 德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。 ( 2) 典型化合物分子的结构特点对比 甲烷:正四面体结构, C H 键夹角 10 9 28 ,最多三个原子共面,最多 2 个原子共线。 乙烯:平面结构, C H 键夹角 120 ,六个原子共面,最多 2 个原子共线。 苯:平面正六边形, C C 键夹角 6 0 , 12 个原子共面,最多 4个原子共线。 或 在判断其他复杂分子中原子共面问题,都可以从 、 、 三种分子的特殊结构来分析。 2 苯的化学性质 ( 1 ) 苯与酸性 K 水能 9、否反应的探究实验 ( 教材实验3 1) : 实验内容 实验现象 结论 上层 ( 苯层 ) 橙红色下层 ( 水层 ) 无色 苯与溴水不反应,但可萃取溴水中的溴 上层 ( 苯层 ) 无色下层( 水层 ) 紫色 苯与酸性高锰酸钾溶液不反应 特别提醒 苯不能使酸性 K M 不能使溴水褪色,说明苯分子中不存在碳碳双键,性质比较稳定。 苯是一种良好的有机溶剂,能萃取溴水中的溴。 ( 2) 苯与溴反应的有关问题 该实验用的溴为液溴,苯与溴水不反应,仅发生萃取。 该反应不需加热,常温下即可反应,且放出大量的热,使反应器内充满红棕色的气体 ( 溴蒸气 ) ,导气管口有白雾。 溴苯为无色液体,密度比水大,不溶于水, 10、实验时溴苯因溶解了没反应的溴而呈褐色。 溴苯的提纯:用 H 溶液洗涤 ( B 2N = =N N aB r O ,然后再分液。 在催化剂存在时,苯也可以与其他卤素单质 ( 如 发生取代反应,又称卤代反应。 ( 3) 苯的硝化反应的有关问题 反应要在 50 60 的水浴中进行。 常使用右图所示装置 ( 温度计插在水浴烧杯中 )。 浓硫酸的作用是催化剂。 实验时加入试剂的顺序是先加浓硝酸,再加浓硫酸,并用玻璃棒不断搅拌,最后加苯。 是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,密度比水大,且有毒。 ( 4) 苯的加成反应的有关问题 苯可与 应条件与烯烃的催化加成一样,都是 “ 镍作催化剂,加热 ”。 1 m 11、 与 3 m 苯与 平面构型改变为空间立体构型。 环己烷分子中的 6 个碳原子不在一个平面上。 苯的化学性质可简化为:易取代、能加成、难氧化、易燃烧。 3 苯的溴代反应和硝化反应的比较 苯的溴代 苯的硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 r 3 浓硫酸 ( 催化、吸水 ) 反应条件 不加热 ( 放热反应 ) 水浴加热 ( 50 60 ) 取代个数 生成一元取代物 生成一元取代物 产物的 物理性质 溴苯是无色液体 ( 常因混有 ,密度大于水,不溶于水。 硝基苯是一种带有苦杏仁味,无色油状液体 ( 因溶有 ,密度大于水且有毒,不溶于水。 典例精析 例 1 ( 2 015 广州高一检测 ) 能 12、说明苯分子中的化学键不是单、双键交替的事实是 ( ) 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色; 苯环中碳碳键的长度均相等; 邻二氯苯只有一种; 苯的对位二元取代物只有一种; 苯的间位二元取 代物只有一种; 在一定条件下苯与 A B C D 【解析】 若是简单的单、双键交替,苯应能使酸性 K 能证明此点。 说明苯的六个碳碳键完全相同。 若是简单的单、双键交替,苯的邻位二元取代物有 二种,但实际是只有一种,这说明苯的六个碳碳键完全相同, 正确。 不论苯是否为单、双键交替,它的对应二元取代物只有一种:,间位二元取代物也是只有一种:,所以 不能说明, 不能说明。 【答案】 A 例 2 ( 2015 山东潍坊高一检测 13、 ) 下列实验能获得成功的是 ( ) A 溴苯中含有溴单质,可用 N 液洗涤,再经分液而除去 B 制硝基苯时,在浓硫酸中加入浓硝酸后,立即加苯混合,进行振荡 C 在酸性高锰酸钾溶液中滴加几滴苯,用力振荡,紫红色褪去 D 在液体苯中通氢气可制得环己烷 【解析】 溴单质可与 N 溶液反应生成可溶于水的盐,而溴苯不溶于水且不与 N 溶液反应,分液即可得到纯净的溴苯, A 正确;硝化反应中,应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中, B 错误;苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化, C 错误;在催化剂、加热条件下 ,苯才能与氢气发生加成反应, D 错误。 【答案】 A 跟踪练习 1 下列有关苯的叙述中,错误的是 ( ) A 苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B 在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应 C 在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫色 D 在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色 【解析】 A 项,苯在 r 3 作催化剂条件下能与液溴发生取代反应。 B 项,一定条件下苯能与 H 2 发生加成反应生成环己烷。 C 项,苯不能使酸性 K 溶液褪色,与 K M 溶液混合后会分层,苯在上层。 D 项,苯能萃取溴水中的 使溴水褪色,由于苯的密度比水小,因此液体分层后有机层在上层,上层为橙色,下层接近无色。 【答案】 D 2 ( 20 15 经典习题选萃 ) 对于苯乙烯。
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