（人教版）高中化学选修五 《芳香烃》ppt课件

（人教版）高中化学选修五 《芳香烃》ppt课件内容摘要：

1、第二章 烃和卤代烃 课堂互动探究 课前自主学习 第 二 节 芳香烃 美国宇航局的 “ 斯 皮策 ” 天文望远镜在距地球 100 光年的遥远星系发现了生命必需的有机物 多环芳香烃。 多环芳香烃中含有多个苯环，在地球上广泛存在。 天文学家猜测，在古老星系发现的多环芳香烃，可能是 “ 生命的种子 ” ，遇到地球这样合适的环境，就会生根发芽，绽放生命之花。 “ 斯皮策 ” 天文望远镜在年龄有 140 亿年的星系中发现了多环芳香烃，证明了多环芳香烃在星系演化过程中扮演着重要角色。 1 掌握苯及苯的同系物的结构特点和化学性质。 ( 重、难点 ) 2 了解芳香烃的来源及其应用，通过实验活动了解苯及其同系物对人体 2、健康的危害，防止苯中毒。 3 以芳香烃的代表物为例，注意在组成、结构、性质上和烷烃、烯烃、炔烃的比较。 ( 难点 ) 课前自主学习 01 自主学习打基础 一、苯的结构与性质 1 苯的分子结构和物理性质 ( 1) 苯的分子结构 ( 2) 物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 _ _ _ 比水_ 不溶于水，有机溶剂中_ 沸点比较_ ，_ 挥发 _ 2. 苯的化学性质 苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有 _ 的性质，能发生 _ 反应，也有 _ 的性质，能发生_ 反应。 ( 1) 取代反应 反应装置为： ( 2) 加成反应 ( 3) 氧化反应 不能使 K M n 燃烧：火焰 3、_ ，有 _ 烟，反应方程式为：_。 二、苯的同系物 1 苯的同系物的组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被 _ 取代后的产物，其分子中只有一个 _ _ ，侧链都是 _ ，通式为_。 2 常见的苯的同系物 甲苯： _ ，邻二甲苯： _ _ ，间二甲苯： _ ，对二甲苯： _ _ _ ，乙苯： _ _。 3 苯的同系物的化学性质 ( 1) 氧化反应 甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性 K M n _而使其褪色。 均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为： _。 ( 2) 取代反应 甲苯与浓硝酸和浓 _ _ _。 三、芳香烃的来源及应用 1 定义 分子里含有一个或多个 _ 的烃。 2 来源 4、 ( 1) 1845 年至 20 世纪 40 年代 _ 是芳香烃的主要来源。 ( 2) 20 世纪 40 年代以后，通过石油化学工业中的 _ 获得。 3 应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 答案 课堂 互动探究 0 2 课堂 探究 提能力 1 苯分子中存在独特的碳碳键 苯分子里的 6 个碳原子和 6 个氢原子都在同一平面上。 苯分子的结构简式常表示为 ( 凯库勒式 )。 的结构由德国化学家凯库勒研究提出，因而得名。 凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况，在使用 苯的结构和性质的特殊性 2 苯分子的几何构型及成因 ( 1) 苯分子的几何构型是平面正六边形， 5、键角为 120。 ( 2) 成因：由于苯分子中碳原子是 以键角是 120 ，并且每个碳原子都以 个碳原子形成碳碳 键，与 1 个氢原子形成碳 氢 键。 3 苯分子组成与化学性质的矛盾性及成因 (1) 矛盾性：苯的分子式为 不饱和烃，据此猜测，苯的化学性质应显示出很不饱和的性质。 但实验表明，苯不能使K M n 说明苯与 K M n (2) 成因：苯环上 6 个碳原子各有一个未参加杂化的 2p 轨道，它们垂直于环所在平面，相互平行重叠形成大 键。 每个碳碳键的键长都相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。 由于大 键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成反应和氧化反应，易于发生取代反应。 时，绝对不能 6、认为苯环是以单、双键交替组成的环状结构，事实上，苯分子里 6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 4 苯分子的特殊结构在性 质方面的体现 ( 1) 苯不能使酸性 K M n 此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 ( 2) 苯在催化剂 ( F e 作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。 ( 3) 苯又能与 明苯具有烯烃的性质。 总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。 1 如何证明苯分子中的碳碳键是完全相同的。 答： 如果苯分子为单双键交替排 列的结构，则苯的邻位二氯取代物应有 2 种：。 而事实上苯的邻位二氯取代 7、物只有 1 种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。 2 苯只与纯液溴反应，而不与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，苯能使溴水褪色吗。 为什么。 答： 能。 苯能与液溴发生反应，不能与溴水发生反应。 但苯能将溴水中的溴萃取出来而分层，上层 ( 苯层 ) 为橙色或橙红色，下层 ( 水层 ) 为无色。 3 苯分子中的碳碳键不饱和，因此苯与乙烯的性质相同，能够发生加成反应。 这种说法正确吗。 为什么。 答： 不正确。 苯环中的碳碳不饱和键不同于烯烃中的碳碳双键，尽管能够发生 某些加成反应，如与氢气可以发生加成反应，但条件不同，而且苯不能与溴发生加成反应。 【例 1 】 苯分子的结构中，不存在 C C 键和 C = =C 8、 键的简单交替结构，下列事实中： 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色； 苯分子中碳碳键的键长均相等； 苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷； 经实验测得邻二甲苯只有一种结构； 苯在 F e B 不因化学变化而使溴水褪色。 可以作为依据的有 ( ) A B C D 【思路分析】 解答本题时要注意以下三点： ( 1) 碳碳单键和碳碳双键的键长不相等。 ( 2) 碳碳双键易被氧化，能发生加成反应。 ( 3) 邻二甲苯只有一种结构，说明 6 个键等同。 【解析】 若苯环分子中存在 C C 和 C = =C 的交替结构，则C = =C 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴水发生加成反应；C C 和 C = =C 9、 的键长不相等，若单、双键交替存在，则邻二甲苯应有两种，故 、 、 、 均可作为苯环中不存在单、双键交替结构的依据，而 无法证明苯中不存在 单、双键交替结构。 综合起来可以说明苯分子结构中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊的化学键。 【答案】 A 下列关于苯的说法中，正确的是 ( ) A 苯的分子式为 不能使 K 于饱和烃 B 从苯的凯库勒式 ( ) 看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C 在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D 苯分子为平面正六边形结构， 6 个碳原子之间的价键完全相同 解析： 从苯的分子式 氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃，而苯不能使 K M n 的凯 10、库勒式 ( )并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中 6 个碳原子之间的价键完全相同。 只有 D 项正确。 答案： D 一、苯的同系物的化学性质 由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处又有不同之处。 苯及其同系物的化学性质比较 二、反应条件不同，产物也可能不同 甲苯在光照条件下与 在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢被取代。 1 相同物质的量的苯与甲苯，与 要的 答： 1 m 与 1 m 苯均与 3 m 2 发生加 11、成反应，所以相同物质的量的苯与甲苯，与 H 2 加成时，需要的 H 2 的量相同。 2 是否所有苯的同系物都能使酸性 K 4溶液褪色。 与酸性 K 4反应的产物是什么。 答： 并不是所有苯的同系物都能使酸性 K M n ，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性 K M n 酸性 K M n 与侧链上的 C 原子数无关，故 与酸性 K M n 【例 2 】 下列说法中正确的是 ( ) A 芳香烃的通式是 n 6( n 6 ， n 为正整数 ) B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C 苯和甲苯都不能使酸性 K 4溶液褪色 D 一定条件下，苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸 12、等发生取代反应 【思路分析】 在苯环上连有侧链后，由于苯环对侧链的影响，使得侧链比较活泼，能被酸性 K 4溶液 氧化。 【解析】 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物是指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为 n 6( n 7 ， n 为正整数 ) ；一定条件下，苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性 K M n 是因为 被酸性 K M n 【答案】 D 将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应所得的 产物可能有( ) A B 仅 C D 全部 解析： 苯的同系物在 F e ( 或 F e ) 催化作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以将苯环上多个氢原子同时取代，而在此条件下，甲基上的氢原子不能被取代，因此不可能有。 答案： C 苯的同系物的分子通式为 n 6( n 7) ，将分子式减去 6 个碳 ( 苯环所含碳 ) 后，分析剩余的含一定数目碳原子数的烷基，烷基可按由整到散的思路书写。 例如余 分为。