有机物的组成、结构和性质

有机物的组成、结构和性质内容摘要：

请仔细阅读以下转化关系。 A . 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物； B . 称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等； C . 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子； D . 中只含一个氧原子，与 Na 反应放出 H2； F 为烃。 请回答： ( 1 ) B 的分子式为 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。 ( 2 ) B 不能发生的反应是 ( 填序号 ) _ _ _ _ _ _ _ _。 a ．氧化反应 b ．聚合反应 c ．消去反应 d ．取代反应 e ．与 Br2加成反应 ( 3 ) 写出 D — → E 、 E — → F 的反应类型。 D — → E _ _ _ _ _ _ _ _ _ 、 E — → F _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。 ( 4 ) F 的分子式为 _ _ _ _ _ _ _ _。 化合物 H 是 F 的同系物，相对分子质量为 56 ，写出 H 所有可能的结构： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。 ( 5 ) 写出 A 、 C 的结构简式并用系统命名法给 F 命名： A ： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 、 C _ _ _ _ _ _ _ _ _ ； F 的名称： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。 ( 6 ) 写出 E — → D 的化学方程式： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。 解析 个 Br ；由 F 的相对分子质量为 70 可知 F 的分子式为 C5H10，且为烯烃；由于 C 、 D 、 E 、 F 中所含碳原子数相同，均为 5个碳，由 A —————— →① OH－/H2O② 酸化B ＋ C ，且为酯类，可知 C 为含 5 个碳原子的羧酸，又因 D 为一元醇，所以 C 为一元羧酸， M ＝1 0 2 ，且 C 中含 4 种氢原子，可知 C 的结构简式为 ( C H3)2C HC H2C OO H ， A 为 D 为 ( C H3)2C HC H2CH2OH ， E 为 ( C H3)2C HC H2CH2Br ， F 为 ( C H3)2C HC H == CH2。 答案 考点三 有机物的组成、结构和性质 例 3 有机化合物 A ～ H 的转换关系如下所示： 请回答下列问题： ( 1 ) 链烃 A 有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65 ～ 75 之间， 1 m o l A 完全燃烧消耗 7 m o l 氧气，则 A的结构简式是 ，名称是 ； ( 2 ) 在特定催化剂作用下， A 与等物质的量的 H2反应生成 E。 由 E 转化为 F 的化学方程式是 ； ( 3 ) G 与金属钠反应能放出气体，由 G 转化为 H 的化学方程式是 ； ( 4 ) ① 的反应类型是 ； ③ 的反应类型是 ； ( 5 ) 链烃 B 是 A 的同分异构体，分子中 的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出 B 所有可能的结构简式。 ( 6 ) C 也是 A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种 ( 不考虑立体异构 ) ，则 C 的结构简式为。 解析 由 G 与 H OO C C H2CH2C OO H 反应生成 C9H14O4可知，G 物质分子中含 5 个碳原子，则 A 、 E 、 F 分子中也含有 5 个碳原子；又 A 为链烃，其 1 m o l 完全燃烧消耗 7 m o l O2，可得A 的分子式为 C5H8，满足通式 CnH2 n － 2，为可含一个三键或两个双键的链烃；再由 A 有支链且只有一个官能团可推知 A 的结构简式为 ( 3 甲基 1 丁炔 ) ；由 B 是 A 的 同分异构体，所有碳原子共平面，催化氢化的产物为正戊烷，结合其空间结构特 点可推 知 B 的结构简式为H2C == CH — CH == CH — CH3或 CH3CH2— C ≡ C — CH3。