烃及其烃的衍生物内容摘要:
化法:如 CH2= CH2+H2O 催 化 剂加 热 、 加 压 CH3CH2OH ⑤ 葡萄糖发酵法: C6H12O6 酒 化 酶 2CH3CH2OH+2CO2↑ 难点四、 醛类的检验及同分异构体 例 柠檬醛是一种用于 合成香料的工业原料。 经分析测定柠檬醛分子结构呈链状,碳原子的排列方式可以划分为若干个异戊二烯 ( )分子的碳链结构,相对分子质量为 152。 现取 1 mol 柠檬醛在氧气中充分燃烧,产物为 CO2和 H2O,且生成 CO2的物质的量比H2O 多 2 mol。 试填写下列空白: (1)柠檬醛的分子式为 ,结构简式为。 (2)设计一实验,证明柠檬醛分子结构中含有醛基 (简要说明所用的试剂、实验步骤、实现现象和结论 )。 (3) 已 知溴 水能 氧 化醛 基, 若要 检 验其 中的 碳碳 双 键, 其实 验方 法是。 (4)柠檬醛分子有多种同分异构体,请写出属于醇类、分子结构中不含甲基和不饱和碳原子的任意一种同分异构体的结构简式。 【误区警示】用溴水检验柠檬醛中的 时,为排除- CHO 的干扰, 应先用弱氧化剂银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液检验并除去- CHO。 难点五、 醛的氧化、还原反应在有机推断及合成中的应用 【例 2】环己烯常用于有机合成。 现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中 F 可以作内燃机的抗冻剂, J 分子中无饱和碳原子。 已知: R1- CH= CH- R2 32O Zn/H O , R1- CHO+R2- CHO (1)A 分子中若有一个氢原子被溴原子取代,则取代产物有 种。 F 的名称 11 是 , C 中含有的官能团的名称是。 (2)③ 的反应条件是。 (3)写出下列反应类型: ⑥ , ⑨。 (4)有机物 B 和 I 的关系为 (填序号,多填扣分 )。 A.同系物 B.同分异构体 C.都属于醇类 D.都属于烃 (5)写出反应 ⑩ 的化学方程式:。 【规律方法】 (1) 满足上述转化关系的有机物 A为醇, B 为醛, C 为羧酸, D 为酯。 ① 若 A 在浓 H2SO4并加热至 170℃ 时产生能使溴水褪色的气体,则 A 为 CH3CH2OH,B 为 CH3CHO, C 为 CH3COOH, D 为 CH3COOCH2CH3。 ② 若 D 能发生银镜反应,则 A为 CH3OH, B 为 HCHO, C 为 HCOOH, D为 HCOOCH3。 (2) 满足上述转化关系的有机物 A为醛, B 为羧酸, C 为醇, D 为酯。 若 A 完全燃烧后体积保持不变 (H2O 为气态 )或 D 能发生银镜反应,则 A 为 HCHO, B为 HCOOH, C 为 CH3OH, D 为 HCOOCH3。 难点六、 多官能团物质结构与性质的关系 例 一种有机物的结构简式如下图,关于它的性质不正确的说法是 A.它有酸性, 1 mol该物质最多能与 6 mol H2发生加成反应 B.它可以水解,水解产物为两种有机物 C.在一定条件下, 1 mol该物质最多能和 8 mol NaOH 反应 D.该有机物能发生取代反应 误区警示:酯水解时,应特别注意酯结构 中 R2的结构不同,水解时消耗 NaOH的物质的量也不同,当 R2为链烃基时, 1 mol l酯基消耗 1 mol NaOH,当 R2为苯基时, 1 mol酯基水解要消耗 2 mol NaOH。 难点七、乙酸乙酯的制备实验 例 酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工 业。 乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应: 12 CH3COOH+ C2H5OH 24H SOΔ浓 CH3COOC2H5+ H2O 请根据要求回答下列问题: (1) 欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有 ___________________________ 、_______________________等。 (2)若用如图所示装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能为____________________________、 ____________________________________________等。 (3) 此 反 应 以 浓 硫 酸 为 催 化 剂 , 可 能 会 造 成 ____________________ 、________________________等问题。 (4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。 实验数据如下表所示 (乙酸和乙醇以等物质的量混合 )。 同一反应时间 同一反应温度 反应温度 /℃ 转化率 (%) 选择性 (%)* 反应时间 /h 转化率 (%) 选择 性 (%)* 40 100 2 100 60 100 3 100 80 100 4 100 120 6 100 *选择性 100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水 ① 根据表中数据,下列 (填字母 )为该反应的最佳条件。 A. 120 ℃ , 4 h B. 80 ℃ , 2 h C. 60 ℃ , 4 h D. 40 ℃ , 3 h ② 当 反 应 温 度 达 到 120 ℃ 时 , 反 应 选 择 性 降 低 的 原 因 可 能 为_______________________________。 【规律方法】 ① 化学平衡原理适用于很多有机反应,如乙酸乙酯的制备、油脂的水解等。 ② 有机反应中往往用无机试剂将有机物中的杂质通过溶解或反应除去,如本题中饱和Na2CO3溶液可吸收挥发的乙醇,并除去挥发的乙酸,还能降低乙酸乙酯的溶解度。 测试题 1.氯仿可作为局部麻醉剂,常因保存不慎而被空气中的 O2氧化,产生剧毒的气体 ——光气 (COCl2): 2CHCl3+ O2― →2COCl2+ 2HCl。 (1)上述反应 ________(填选项符号,下同 ). A.属于取代反应 B.不属于取代反应 饱和 Na2CO3溶液 13 (2)为防止事故发生,在使用前检验氯仿是否变质可选用的试剂是 ________. A. NaOH(aq) B. AgNO3(aq) C. HCl(aq) D.水 E.湿润的蓝色石蕊试纸 F.湿润的。烃及其烃的衍生物
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