复旦大学有机化学课件（烷烃与立体化学）001-1

复旦大学有机化学课件（烷烃与立体化学）001-1内容摘要：

复旦大学有机化学课件（烷烃与立体化学）001-1 课 前 介 绍办公室： 化学西楼 630室电 话： 65642261（内线： 22261）高 翔辅导教师： 尹秀丽，邹晓华办公室： 化学西楼 206室电 话： 65642405（内线： 22405）教材： 基础有机化学（第二版）（上、下册）邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编高等教育出版社出版（ 1993）配套辅导教材：基础有机化学习题解答与解题示例邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编北京大学出版社出版（ 1998）课件下载地址 复旦大学信息化教学管理系统： 化学系网站： 内）（校外）教学 本科教学 多媒体教学 有机化学教学安排 第一学期： 第一章 第九章（或第十章部分）4月中或下旬期中考试（前五章） 第二学期： 第十章 第二十二章注： 1. 第八章和第十一章谱学内容不讲（将由“ 谱学导论 ” 介绍）2. 第二十三章 第二十六章内容不讲考试和成绩 期中 和 期末 考试各一次 课堂练习多次 成绩评定的主要因素： 期中和期末考试（约 4:6 ） 成绩评定的其它因素： 习题完成情况、学习态度和出勤率等关于习题 每节课后根据教学内容安排一定量的练习 每周五交习题 未布置的习题自行完成 鼓励完成课堂布置思考题1. 课前预习2. 听课、记笔记3. 整理、归纳、总结4. 做习题（巩固） 非常重要。 5. 讨论及答疑学好有机化学的几个重要环节切记： 不要死记硬背不要临时抱佛脚反应物 产物学习中应注意的几个方面1. 有机化合物的 结构 与 反应反应性质结构2. 有机 反应 与反应 机理有规律的反应特殊反应反应原理反应过程 机理反应规律3. 有机反应的 应用 有机合成简单化合物多步反应复杂分子?反应物如何步骤最少产率最好第一章 绪 论主要内容 有机化学和有机化合物 有机化合物的特点 有机化合物的结构，化合物的结构表达方式 结构理论 有机化合物的分类有机化学（ 研究 有机化合物 的结构和性质的科学有机化合物 含碳的化合物一 . 有机化学和有机化合物H C N O 生命论与早期的有机化学 （ 1828年之前）有机化合物最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）生命论 (为：有机化合物只能由有机体产生。 无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。 ö实验 (1828 ) 4C N O+ 无机物） 制得尿素 （有机物）有机化合物的特点：1. 对热不稳定，易燃烧（极少数例外）2. 熔点较低（一般在 250. 易溶解于有机溶剂中，难溶于水。 4. 同分异构体较多C 2 H 6 甲醚 乙醇二 . 有机化合物的基本结构 有机分子中的化学键 共价键 碳是四价的 碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物C C C C C C C 侧链 环状三 . 经典结构理论 八隅体 ( 原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电子排布 (价电子层达到 8个电子的稳定结构 ) 离子键 ( 原子间通过电子转移产生的正负离子相互结合而成键 共价键 ( 原子间通过共用电子对相互结合而成键（电子共享）C: 1最外层 4个价电子 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）单键 由一对共享电子形成的键双键 由两对共享电子形成的键叁键 由三对共享电子形成的键+C +4 + H H C C 子式 价键式 缩写式甲烷乙烯乙炔单键双键叁键+C+l H 3C l+C+H C 2O H+C+C+3C 3C 3C O C 子式 价键式 缩写式四 . 杂化轨道理论与有机分子结构 原子轨道理论（ s 轨道、 p 轨道）共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠（ s 键 和 p 键） 杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组 面型分子 直线型分子一根键较活泼 有两根键较活泼2s 2 2s 2 21碳原子的几种轨道杂化1. 9 . 5键 ( s s )H 键 ( s s )键 ( s s 键 ( s p ) 甲烷 (成键示意轴对称方式交叠2. 2 2s 2 2 0乙烯 (成键示意Cs p 轨 道C+H 道键 ( s s )s 键 ( s s p2)p 键 ( p - p )C 3s 键 ( s s 3s 键 ( s s p2)p 键 ( p - p )p 键 侧面交叠（电子云结合较松散）3. 2 2s 2 2 2 2 0 炔 (H)的成键示意 :Cs p 轨 道p y+ H C Hp yp H 键 ( s p - s )s 键 ( s p - s p )2 p 键 ( p - p )s 键 ( s p - s C C H C H 2五 . 有机化合物的几何形象与立体结构化学1. 烷烃： 四面体型H 模 型 四 面 体 模 型C CC l H CC lC lC l（ 只 有 一 种 物 质 ）C 两 者 不 同 ）H CC rC rC 互 为 镜 像 的立 体 异 构 体C H C l B r 碘 甲 烷（ 有 两 个 立体 异 构 体 ）H CC C 模 型 四 面 体 模 型伞 形 式rC 后键 向 前在 平 面 上三 者 均 不 同用键线式简化结构式键 线 式2C 2C 3C H C 3C 确 的 表 达 方 式C 3C 3C 2C 2C . 烯烃：平面型 型C 3C H C H C 反 异 构 体C 33( 双 键 不 能 旋 转 ) 3键 线 式顺 式 反 式o ro 线型H C C H C C 型 C C 3C C C 3 3 式C 确 的 表 达 式o 有机化合物分类 按碳架分类 链状化合物 环状化合物直链 支链碳环 杂环芳环不饱和饱和按有机官能团分类还原硝基苯腈化物碱或亲核试剂乙胺除氯乙烷胺亲核取代乙酸乙酯代乙酸除乙醇）亲核取代、消除作业： 题 1题 1有机化合物的结构化合物的结构表达方式要求掌握 握有机化合物结构正确表达方 式。