芳胺类1（药物分析课件）

芳胺类1（药物分析课件）内容摘要：

芳胺类1（药物分析课件） 香胺类药物的分析芳香胺 ( 1 H N 2R 3R 4R 1 R 1芳胺类 芳烃胺类（ 1）（ 2）例： 1）（ 2）A 麻药酰芳胺类：解热镇痛、局麻药等苯乙 (丙 )胺类：拟肾上腺素药苯氧丙醇胺类： 第一节 芳胺类药物的分析一、 对氨基苯甲酸酯类R 1 H N 22:少数为：芳伯氨基被取代、对氨基苯甲酰化合物主要为：C O O C 2 H 5H 2 N C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 H 2 N H C O C 2 H 5H 2 N C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 H 2 N H C O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 H 2 N H C lC C O O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2 C H 3 ( C H 2 ) 3 N H H C N H C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 H C 抗心律失常药 ）R 1 H N 21). 芳伯氨基 ：重氮化 芳醛缩合成 氧化变色等2). 水解 ：受光线、热、碱的影响；盐酸丁卡因 余药物 弱碱性 ：叔胺氮原子，生物碱沉淀剂反应，非水溶剂滴定4). 溶解性 ：游离碱，油状液体或低熔点固体难溶于水，易溶于有机溶剂；盐酸盐白色结晶粉末，具一点的熔点，易溶于水和乙醇，难溶于有机溶剂。 第一节 芳胺类药物的分析二、 R 3R 4R 1 对乙酰氨基酚H O 3 水解后显芳伯氨基特性3). 弱碱性：叔胺氮原子 + 生物沉淀剂 沉淀4). 酰氨 共性 )(特性 ) 2)解产生 醋酸反应： + 乙醇 /硫酸 醋酸乙酯 (特嗅 ) 酚羟基反应： + 三氯化铁试液 显 蓝紫色0芳伯氨基 ： 苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸普鲁卡因胺本品显芳香第一胺类的鉴别反应 (附录 )碱性 色偶氮染料（橙黄到猩红色）三、鉴别试验 (一）重氮化 伯氨基和潜在芳伯氨基第一节 芳胺类药物的分析芳香第一胺类 鉴别试验：取供试品约 50稀盐酸 1要时缓缓煮沸使溶解，放冷，加 亚硝酸钠溶液数滴，滴加碱性 供试品不同，生成由 橙黄 到 猩红色 沉淀。 1盐酸普鲁卡因 ：N H 2C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2+ N a N O 2 + 2 H C + C l O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2+ N a C l + H 2 O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2+O H+ N a O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2N + N a C l + H 2 2N N O + N a C l + H 2 盐酸或硫酸加热水解 碱性 有色偶氮染料（ 红色 ）对乙酰氨基酚 ：取本品约 稀盐酸 5水浴中加热40分钟，放冷；取 加亚硝酸钠试液 5 滴，摇匀，用水 3释后，加碱性 摇，即显 红色。 N H C O C H 3 + H C l + H 2 H O N H 2 H C l + C H 3 C O O N H 2 H C l + H N O 2 H O N 2 + C l - + 2 H 2 N 2 + C l - +O H+ N a O 3区别盐酸丁卡因 ：N H C 4 H 9C O O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2+ H N O 2 O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2+ H 2 C 4 H 9与芳伯氨基药物 区别乳白色沉淀4（二）与三氯化铁反应3N H C O C H 3O H+ F e C l 3N H C O C H 3e + 3 H C l（蓝紫色）本品的水溶液加三氯化铁试液，即显蓝紫色。 对乙酰氨基酚碳酸钠试液 蓝紫色配合物 显黄色（溶于氯仿）（三）与金属离子反应酰芳氨 酸利多卡因盐酸利多卡因：取本品 水20溶液 2硫酸铜试液 显蓝紫色；加氯仿2摇后放置，氯仿层显黄色。 6氯化钴 /酸性溶液 亮绿色细小钴盐沉淀 g 0 ml of R . on a R. of ml of R .5 ml of a 100 g/l of . A is 7取本品 水 5三氯化铁试液与浓过氧化氢溶液各 1滴，缓缓加热至沸，溶液显紫红色，随即变为暗棕色至棕黑色。 2. 羟肟酸铁盐反应酰芳氨结构，浓过氧化氢氧化成羟肟酸，与三氯化铁作用，形成羟肟酸铁 呈色如盐酸普鲁卡因胺：浓过氧化氢 /加热至沸 羟肟酸 三氯化铁 羟肟酸铁 （紫红色）H 2 N C O N H C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 + H 2 O 2H 2 N C O N ( O H ) C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 + H 2 N C O N ( O H ) C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 + F e C l 33H 2 N C O N ( O H ) C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 23F e + 3 H C 83. 与汞离子反应黄色红色 或 橙黄色酰芳氨类 ：盐酸利多卡因 硝酸汞 /硝酸，煮沸对氨基苯甲酸酯类 ：苯佐卡因 硝酸汞 /硝酸，煮沸91. 盐酸普鲁卡因 + 10氢氧化钠溶液 白色 （加热变为油状物）普鲁卡因继续加热 蒸气（二乙氨基乙醇） （能使润湿的红色石蕊试纸变为蓝色）加热至油状物消失 放冷、加盐酸 白色 （能溶于过量的盐酸）对氨基苯甲酸（四）水解产物反应2. 苯佐卡因 + 氢氧化钠试液 煮沸 (乙醇 +对氨基苯甲酸 ) 加入碘试液 /加热 黄色 （碘仿臭气）0（五）制备衍生物测熔点 硫氰酸盐 :盐酸丁卡因丁卡因硫氰酸盐 131 ）取本品约 5醋酸钠溶液 10 25硫氰酸铵溶液1出白色结晶；滤过，结晶用水洗涤，在 80 干燥，依法测定（附录 C），熔点约为 131。 1. 三硝基苯酚衍生物 :盐酸利多卡因 , 盐酸布比卡因三硝基苯酚利多卡因 228232 (取本品 水 20溶液 10三硝基苯酚试液10生成沉淀；滤过，沉淀用水洗涤后，干燥，依法测定 (附录 C)，熔点为 228 232 ，熔融时同时分解。 三硝基苯酚布比卡因 1941（六）紫外特征吸收光谱药物 溶剂 浓度(g/备注对乙酰氨基酚)1:99)49 860 980 8 257 715 仿 278 者之差不超过 酸丁卡因 0 310 同上， 0 273 580 610 280 剂和注射剂鉴别醋氨苯砜。