生物化学－脂类化学及脂类生物药物（新）

生物化学－脂类化学及脂类生物药物（新）内容摘要：

生物化学－脂类化学及脂类生物药物（新） 生 化 药 学 基 础姚 文 兵中 国 药 科 大 学第三 章脂类化学及脂类生物药物脂类的概念和类别第一节一、脂类的存在脂类就是动植物的油脂二、脂类的化学概念脂类共同的特性：不溶于水而溶于脂溶剂如乙醚、丙酮及氯仿等；为脂肪酸与醇所组成的脂类；能被生物体利用，作为构造、修补组织或供能量用。 三、A,E, 酸等具有营养、代谢及调节作用四、为脂肪酸与醇（甘油醇、高级一元醇）所组成的脂类，又分脂、油、为脂酸与醇（甘油醇、神经醇）所生成的脂，同时含有其它非脂性物质，不含脂肪酸如维生素、激素、前列腺素等重要脂类的化学第二节一、脂肪由甘油的三个羟基和三个脂肪酸分子缩合失水形成C H 2 O O 脱 水 缩 合 （一）饱和脂肪酸脂肪酸： （ n 氢链是饱和的（不含双键）如：月桂酸（十二碳酸） 10 12： 六碳酸） 14 16： O（二）不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸：碳氢链有不饱和键存在如：油酸（ 9十八碳烯酸）H( 简写： 18： 1 9亚油酸（ 9,12十八碳二烯酸） 简写： 18： 2 9， 12（三）必需脂肪酸维持哺乳动物正常生长所需的，而体内又不能合成的脂肪酸称为必需脂肪酸二、磷脂磷脂是指分子中含有磷酸的脂，并含有含氨碱（醇），又分为甘油磷脂和神经醇磷脂（也称鞘氨醇磷脂）（一）甘油磷脂甘油磷脂的结构通式 （ X含氮碱） R 1也称磷脂酰胆碱，胆碱磷脂）氨基乙醇磷脂，丝氨酸磷脂，胆胺磷酸甘油酯） R 1 C 胆 碱 基胆碱 基 R 1 乙 醇（或 O O 它的磷脂还有： R 1H O O 肌 醇肌 醇 磷 脂 （磷 脂 酰 肌 醇 ） 1O 乙 醇 基 醛 基缩 醛 磷 脂（二）神经醇磷脂（鞘氨醇磷酸脂）甘油醇磷脂的结构通式 R 1C 2 与 氨 基 状物，不溶于水、乙醚、石油醚，溶于热乙醇，热丙酮，吡啶及苯，极稳定三、糖脂一个或多个单糖残基与脂类部分（单脂酰或二脂酰甘油）以糖苷键相连所形成的化合物。 （一） 鞘氨醇（或半乳糖岩藻糖 酰胺键脂肪酸（二）神经节苷脂：含有唾液酸的糖鞘脂，酸性，酮，微溶于乙醇，易溶于氯仿和乙醇混合液中，在脑灰质和胸腺中的含量丰富。 它是中枢神经系统某些神经元膜的特征性脂组分。 半 乳 糖 1 3 N - 乙酰氨 基 葡 萄 糖1 4半 乳 糖1 4葡 萄 糖鞘 氨 醇脂 肪 酸2?3唾 液 酸四、激素、51617（一）溶于乙醚、氯仿、苯和热乙醇中。 胆固醇与生物膜的通透性、神经髓鞘的绝缘物质以及动物细胞对某种毒素的保护作用有一定关系。 77脱氢胆固醇：7脱氢胆固醇存在于动物皮下可能是由胆固醇转化而来，在紫外线作用下形成维生素 氢 胆固 醇维生 素 芽中，为植物细胞的重要组分，但动物不能吸收利用。 22 24豆固 醇 菌中。 经日光和紫外光照射可以被转化为维生素 固 醇紫外线）括胆酸、脱氧胆酸和鹅脱氧胆酸 O 素睾酮 素 醇脂类在体内的贮存、动员和运输食物脂肪消化吸收乳糜微粒肝 脏脂 蛋 白组 织（氧 化 利 用 ）糖脂 肪 组 织（贮 存 脂 肪 ）脂 蛋 白 脂 肪 酸 清 蛋 白动员转化贮存贮存（一）皮下、肾周围、肠系膜和大网膜等处贮存最多，为脂肪的动员（二）脂中所含的脂质统称为血脂，包括脂肪磷脂、胆固醇和游离脂肪酸。 糜 微 粒( C M )极低 密 度脂 蛋 白 ( V L D L )高 密 度脂 蛋 白 ( H D L )低 密 度脂蛋 白 ( L D L )电泳位置原点前 密度小大蛋白 磷脂主 要生 理 功 能小大小大甘油三酯小大胆固 醇小大转 运 外源 性脂 肪转 运 内 源 性脂 肪转 运 胆 固 醇转 运 磷 脂和 胆 固 醇脂类生物药物第三节一、脂类生物药物的分类脂类生物药物一般分为两大类：（一）简单脂类药物：固醇 脑或脊髓提取 人工牛黄原料，半合成 母提取 治小儿软骨病 谷固醇 蔗渣及米糠提取 汁提取或酶转化 抗氧剂，消炎， 人工牛黄原料胆酸钠 牛羊胆汁提取 治疗胆汁缺乏 ,胆囊炎 ,及消胆酸 化不良，人工牛黄原料猪去氧胆酸 猪胆汁提取 降胆固醇，治支气管炎，人工牛黄原料去氧胆酸 胆酸脱氢制备 治疗胆囊炎鹅去氧胆酸 禽胆汁提取或半合成 治疗胆结石熊去氧胆酸 由胆酸合成 治疗急性和慢性肝炎，溶结石牛黄熊去氧胆酸 化学合成 治疗炎症，退烧牛黄鹅去氧胆酸 化学合成 抗艾滋病 ,流感及副流感病毒感染牛黄去氢胆酸 化学合成 抗艾滋病 ,流感及副流感病毒感染人工牛黄 由胆红素、胆酸等配制 清热解毒，10 心肌提取、发酵合成 治疗亚急性肝坏死及高血压原卟啉 动物血红蛋白中分离 治疗急性、慢性肝炎（二）复合脂类药物：包括脂肪酸、母及脑中提取 止血，防动脉粥样硬化及神经衰弱卵磷脂 脑、大豆及卵黄中提取 防治动脉粥样硬化，肝疾患及神经衰弱卵黄油 蛋黄提取 中提取神经节苷脂 脑中提取 治疗自主神经系统疾病如中风、米胚及豆油中分离 降血脂亚麻酸 自亚麻油中分离 降血脂，治疗动脉粥样硬化花生四烯酸 自动物肾上腺中分离 降血脂，合成前列腺素 鱼肝油中分离 止血，治疗静脉曲张及内痔二十碳五烯酸 从海洋鱼油、脑中提取 抗心血管病，抗血栓（ 十二碳六烯酸 从海洋鱼油、脑中提取 促进婴儿智力及生理发育(、不饱和脂肪酸药物简介（一） 亚油酸 学名： 6， 9， 12十八碳三烯酸性状：无色或淡黄色油状液体功能： 人体必需脂肪酸 是组成人体各组织生物膜的结构材料 是合成人体一系列前列腺素的前体1. 亚油酸的药理功能： 降血脂 抗凝血 降血糖 抗癌 延缓衰老 抑制溃疡和胃出血 减肥2. 亚油酸的资源（来源） 植物资源主要存在于某些种子植物的油中，如月见草 微生物发酵某些丝状菌和海藻类，如钝顶螺旋藻3. 亚油酸的应用及开发前景（二） 3型不饱和脂肪酸：脂肪酸末端甲基开始第三个碳上出现双键。 C O O O O O O 0 5 3C 2 2 6 3C 1 8 3 3C 1 8C 1 83 62 66系列3系列 麻 酸- 亚 麻 酸亚 麻 抑制血小板中血栓素的合成，从而抑制了血栓素缩小血管，引发心脏病的病因 全脑功能有十分重要的作用 预防癌症三 磷脂、肌醇磷脂、磷脂酸等（一）主要的药用价值：） 磷脂含量高 色味纯正 副产品为纯净的高蛋白粉和甘油三酯胆固醇乳四 理功能： 在哺乳动物脑发育过程中起重要作用 与神经结构和机能的完整性有关 治疗糖尿病合并多发性神经变性症和慢性酒精中毒合并多发性神经变性病 治疗器质性脑损害后遗症如智力减退和老年性痴呆 作为外周神经松解术后的辅助治疗。