山药素v的合成研究毕业论文(编辑修改稿)

山药素v的合成研究毕业论文(编辑修改稿)内容摘要：

C(含水量 %，含 Pd 量 5%） NaH(60%) 分析纯 乙酸乙酯 分析纯 天津市德恩化学试剂有限公司 石油醚 分析纯 天津光复精细化工研究所 柱层层析硅胶 300400目 青岛海洋化工厂 仪器 ZF7A 手提式紫外分析仪 巩义市予华仪器有限责任公司 SHBIII 循环水时多用真空泵 郑州长城科工贸有限公司 RE20xxB 旋转蒸发仪 巩义市予华仪器有限责任公司 Batatasin Ⅴ M e OM e OH OM e OH OM e OO HBatatasin Ⅲ Batatasin Ⅳ H OM e OH O 9 DLSB 低温冷却循环泵 巩义市予 华仪器有限责任公司 DF101S 集热式恒温加热磁力搅拌器 巩义市予华仪器有限责任公司 CL4A 平板加热磁力搅拌器 郑州长城科工贸有限公司 ZK82B 真空干燥箱 上海实验仪器总厂 BS 201S 分析天平 北京赛多利斯天平有限公司 AVANCE 400 核磁共振谱仪 瑞士布鲁克公司 山药素 V 的合成路线 H 3 COO C H 3O C H 3C O O HC O O HOHO HO HCH 2 OHH 3 COO C H 3O C H 3 CH2BrH3COO C H3O C H3H3COH3COH3COPH5C2OOC2H5OH3COH3COH3COB n OH3COH3COH3COOH 图 山药素 V 的合成路线 Fig The synthesis of Batatasin V 山药素 V 的合成 3,4,5三甲氧基苯甲酸（ 3）的合成 PBr3 / CH2Cl2 P(OC2H5)3 /C16H36IN THF / NaH Pd/C, H2 CH3OH LiAlH4/THF （ 3） （ 4） （ 5） （ 6） （ 7） Batatasin V（ 1） (2) CHOOBn NaOH/(CH3O)2SO4 （ 5） （ 6） 10 H 3 COO C H 3O C H 3C O O HC O O HOHO HO H+ 在氮气保护下，将 4 g 氢氧化钠、 25 mL 水 、 ()3， 4， 5三羟基苯甲酸溶解到 100 mL 三口烧瓶中，冰水冷却搅拌 10 min， 25℃内滴入 mL 硫酸二甲酯，滴毕搅拌 20min，随后 40℃ 内再次滴入 mL 硫酸二甲酯，滴毕保温搅拌 10min，升温至沸腾回流 2 h，加入 g 氢氧化钠和 mL 水的混合溶液，继续沸腾回流 2 h。 自然冷却至室温，盐酸调 pH 值至 1～ 2，析出固体，过滤，水洗，得白色固体。 用水和乙醇 (20： 1)重结晶，抽滤，干燥，得白色针状结晶， 收率 90． 12％。 3,4,5三甲氧基苯甲醇（ 4）的合成 H 3 COO C H 3O C H 3C O O H CH 2 OHH 3 COO C H 3O C H 3+ 向 100mL 烧瓶中加入 () 3,4,5三甲氧基苯甲酸 (3)、 50mL 四氢呋喃，于冰水浴中 5min 后缓慢加入 ()四氢铝锂，继续在冰水中反应 30min,之后移至常温反应，用 TLC 监控反应，反应结束后加水破除四氢铝锂，后加二氯甲烷萃取两次，合并有机层，再水洗三次。 加入适量无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋干。 得 3,4,5三甲氧基苯甲 醇 ,收率 86%。 3,4,5三甲氧基苄基溴（ 5）的合成 CH 2 OHH 3 COOC H 3OC H 3CH 2 BrH 3 COOC H 3OC H 3+ 在 100mL烧瓶中加入 ()（ 4），加入二氯甲烷溶剂溶解，溶液为无色，放于冰水浴中，搅拌 5min 后抽取三溴化磷 （约 ,)加入到烧瓶中，溶液变为浅黄色，在冰水浴中继续反应 30min后，移至常温（约 1015℃ ）反应两个小时。 用TLC监控反应。 反应结束后，冷却， 滴加约 20mL水 (破坏过量的三溴化磷 )，溶液变为乳白(CH3O)2SO4 (2)HCl (1)NaOH,N2 LiAlH4 THF PBr3 CH2Cl2 11 色，分出水层。 水层用二氯甲烷萃取两次，合并有机层，再水洗三次。 加入适量无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋干，干燥为白色雪花状，瓶底为浅黄色。 得 （ 5），收率 %。 3,4,5三甲氧基 239。 苄氧基二苯乙烯（ 7）的合成 CH 2 BrH 3 COO C H 3O C H 3H3COH3COH3COPH5C2OOC2H5OH 3 COH 3 COH 3 COB n OCHOO B n+ ++ 向 100mL烧瓶中加入 ()化合物（ 5）、 mL()亚 磷酸三乙酯、 ()四正丁基碘化铵。 于 125℃油浴加热反应 5 h。 产物（ 6）为浅黄色透明溶液。 减压蒸去过量的亚磷酸三乙酯，冷却，将残余物加入到约 40mL THF中， 0℃下分次加入 ()NaH，反应 5min后。 分次加入 827mg()邻苄氧基苯甲醛，反应 30min后撤去冰浴。 室温反应 3h。 用 TLC监 控反应。 反应完全。